6-chloro-4-hydroxy-3-(3’-methoxyphenyl)coumarin | 1623469-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-chloro-4-hydroxy-3-(3’-methoxyphenyl)coumarin
• CAS: 1623469-31-7
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₄
• 分子量: 302.714
• InChiKey: DRCHDUKFXSMBKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-羟基香豆素 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 6-chloro-4-hydroxy-3-(3’-methoxyphenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶（MAO）抑制活性：3-苯基香豆素与4-羟基-3-苯基香豆素

  摘要：

  单胺氧化酶（MAO）是治疗神经退行性疾病和抑郁症的有用靶标。已知两种同工型MAO-A和MAO-B在疾病进展中都起着关键作用，因此，鉴定新型，有效和选择性抑制剂是一个重要的研究目标。在这里，合成了两个系列的3-苯基香豆素衍生物，并针对MAO-A和MAO-B进行了评估。大多数测试的化合物均优先使用MAO-B（IC 50）值在微摩尔至纳摩尔范围内。仅6-氯-4-羟基-3-（2'-羟基苯基）香豆素对MAO-A同工型具有活性，同时仍保持对MAO-B的良好选择性。发现在4位未取代的6-氯-3-苯基香豆素作为MAO-B抑制剂的活性高于相应的4-羟基化香豆素。对于4-未取代的香豆素，3-苯基环上的间位和对位似乎是最适合取代的。分子对接模拟用于解释这种化合物观察到的hMAO-B结构与活性之间的关系。6-氯-3-（3'-甲氧基苯基）香豆素被确定最活跃的化合物（IC 50 = 0.001μ中号），其效力和选择性是参考化合物R

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402010