2-(trimethylsilyl)ethyl 2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside | 702676-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 702676-28-6
• 化学式: C₂₃H₄₀Cl₃NO₈Si
• 分子量: 593.017
• InChiKey: HAZNIIHRPJDIJP-WRQOLXDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  120.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Substrate Specificity and Preparative Use of Recombinant Rat ST3Gal III

  摘要：

  Recombinant rat alpha(2-->3)-sialyltransferase (ST3Gal III, EC 2.4.99.6) was expressed from baculovirus infected Sf 9 insect cells in preparative amounts. In order to elucidate substrate tolerances of ST3Gal III, the natural type I and type II substrates 21 and 22 as well as several non-natural sugars were investigated. The non-natural Gal-beta(1 --> 3)Gal-(N) (type III) disaccharides 11, 13, and 16 turned out to be surprisingly good substrates for ST3Gal III. All sialylations were run in preparative scale and kinetic parameters (V-max and K-m) were determined.

  DOI：

  10.1081/car-120030021
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-glucopyranose 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Enzymatic Synthesis of Antagonists of the Myelin-associated Glycoprotein (MAG)

  摘要：

  GQ1b神经节苷脂是迄今为止发现的髓鞘相关糖蛋白（MAG）中最强效的拮抗剂。为了高效合成GQ1b的部分结构及其衍生物，采用了一种化学-酶联合策略，利用了（2-3）-唾液酸转移酶ratST3Gal III（EC 2.4.99.6）。除了天然底物Gal（1-3）GlcNAc和Gal（1-4）GlcNAc之外，二糖Gal（1-3）GalNTCA- OSE、Gal（1-3）GalNAc- OSE和Gal（1-3）Gal- OSE也被酶耐受，并在制备规模下转化为目标结构。

  DOI：

  10.2533/000942904777678019