4,7-diethoxyisoflavone | 100089-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4,7-diethoxyisoflavone
• 英文别名: 4'.7-Diaethoxy-isoflavon；7-Ethoxy-3-(4-ethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 100089-78-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: VSUNCFRPBTWABL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-diethoxyisoflavone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到5-ethoxy-2-[4-(4-ethoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  天然异黄酮和水合肼精确合成一锅3,4-二芳基-1 H-吡唑

  摘要：

  通过使水合肼与不同的天然异黄酮或其衍生物反应，已经开发了一种有效的方案，用于制备一系列新的3,4-二芳基-1 H-吡唑类，具有潜在的药理学和农业目标。在耐受各种官能团的相当温和的反应条件（80°）下，以良好至优异的收率（80-95％；表2）获得了目标化合物。完全表征了这些新化合物，并确定了3,5-二乙氧基-2- [4-（4-乙氧基苯基）-1 H-吡唑-3-基]苯酚（26）的单晶X射线结构过乙酰化的化合物2- {1-乙酰基-4- [4-乙酰氧基-3-（二乙酰氨基）苯基] -1 H-吡唑-3-基} -5-乙酰氧基苯乙酸（35）已解决（图）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790217
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 大豆甙元 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以2.8 g的产率得到4,7-diethoxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Crystal Structures of Diethylated Daidzein Sulfonates

  摘要：

  The water soluble derivatives of daidzein, sodium 4',7-diethoxyisoflavone-3'-sulfonate (1), magnesium 4',7-diethoxyisoflavone-3'sulfonate (2) and zinc 4',7-diethoxylisoflavone-3'-sulfonate (3) have been synthesized. 1 was characterized by H-1 NMR and IR spectra, 2 and 3 were determined by single-crystal X-Ray diffraction analysis. The molecular structural characteristic of 2 is similar to that of 3. Their molecular contents are [Mg(H2O)](6)(X)(2)center dot 8H(2)O and [Zn(H2O)](6)(X)(2)center dot 8H(2)O (X=C19H17O4SO3-), respectively. Two isoflavone skeletons of them have two different conformations. Twelve H atoms of six coordinated water molecules form hydrogen bonds with four oxygen atoms of sulfa-groups of two isoflavone skeletons and eight oxygen atoms of eight lattice water molecules. In addition, the pi-pi stacking interaction exists between isoflavone skeletons in the crystal structure of 2 and 3, which together with many kinds of hydrogen bonds lead to supramolecular formation with a three-dimensional network structure.

  DOI：

  10.3987/com-05-10405