Acetic acid (1S,3S,5S,6S)-7-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-5-hydroxy-1-isopropyl-3,6-dimethyl-7-oxo-heptyl ester | 916912-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (1S,3S,5S,6S)-7-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-5-hydroxy-1-isopropyl-3,6-dimethyl-7-oxo-heptyl ester
• 英文别名: Acetic acid (1S,3S,5S,6S)-7-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-5-hydroxy-1-isopropyl-3,6-dimethyl-7-oxo-heptyl ester
• CAS: 916912-86-2
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₆S
• 分子量: 471.659
• InChiKey: DUQFGOFSIBGABH-KZHSOKOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  100.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,3S,5S,6S)-7-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-5-hydroxy-1-isopropyl-3,6-dimethyl-7-oxo-heptyl ester 在 sodium hypochlorite 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-[(1S,3S,5S,6S)-6-((E)-(S)-3-allyloxycarbonyl-1-hydroxymethyl-but-2-enylcarbamoyl)-5-hydroxy-1-isopropyl-3-methyl-heptyl] ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  环二肽Apratoxin A及其类似物的全合成及其生物学活性的评估。

  摘要：

  描述了一种新颖的全合成Apratoxin A，其关键步骤包括通过D-脯氨酸催化的直接羟醛反应和Oppolzer的抗羟醛反应组装其酮化物片段，并在仿生合成中制备其噻唑啉单元。甲毒素A的恶唑啉类似物也已通过类似的方法进行了精心设计。该化合物具有抗HeLa细胞增殖的能力，仅略低于Apratoxin A的能力，而Aptoxin A的C（40）-去甲基化的恶唑啉类似物显示出低得多的细胞毒性，C（37）-顶基和C（37）的去甲基化该新类似物的产品无效。这些结果表明，C（37）和C（40）处的两个甲基以及C（37）处的立体化学对于Apratoxin A的恶唑啉类似物的有效细胞活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200600599
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,3S)-5-hydroxy-1-isopropyl-3-methyl-pentyl ester 在 三乙基硼 、 三氟甲磺酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Acetic acid (1S,3S,5S,6S)-7-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-5-hydroxy-1-isopropyl-3,6-dimethyl-7-oxo-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  环二肽Apratoxin A及其类似物的全合成及其生物学活性的评估。

  摘要：

  描述了一种新颖的全合成Apratoxin A，其关键步骤包括通过D-脯氨酸催化的直接羟醛反应和Oppolzer的抗羟醛反应组装其酮化物片段，并在仿生合成中制备其噻唑啉单元。甲毒素A的恶唑啉类似物也已通过类似的方法进行了精心设计。该化合物具有抗HeLa细胞增殖的能力，仅略低于Apratoxin A的能力，而Aptoxin A的C（40）-去甲基化的恶唑啉类似物显示出低得多的细胞毒性，C（37）-顶基和C（37）的去甲基化该新类似物的产品无效。这些结果表明，C（37）和C（40）处的两个甲基以及C（37）处的立体化学对于Apratoxin A的恶唑啉类似物的有效细胞活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200600599