(1S,13R,15S,16S,18S)-16-methoxy-18-phenylsulfanyl-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.013,18]nonadeca-2,4(8),9-trien-15-ol | 212645-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (1S,13R,15S,16S,18S)-16-methoxy-18-phenylsulfanyl-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.013,18]nonadeca-2,4(8),9-trien-15-ol
• CAS: 212645-39-1
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄S
• 分子量: 411.522
• InChiKey: IYQUUHBPXNLWDH-BUUXRYEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,13R,15S,16S,18S)-16-methoxy-18-phenylsulfanyl-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.013,18]nonadeca-2,4(8),9-trien-15-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 18-crown-8 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 53.83h， 生成 (+/-)-coccinine
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂烯丙基阴离子环加成方法在（+）-可可霉素的对映选择性全合成中的应用。

  摘要：

  高度官能化的全氢吲哚是通过2-氮杂烯丙基阴离子与乙烯基硫化物的分子内[π4s+π2s]环加成反应形成的。（一种）]。这是（+）-可可碱的合成中的关键步骤，这是金盏花科生物碱（-）-可可碱的对映异构体。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1724::aid-anie1724>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.08h， 生成 (1S,13R,15S,16S,18S)-16-methoxy-18-phenylsulfanyl-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.013,18]nonadeca-2,4(8),9-trien-15-ol
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂烯丙基阴离子环加成方法在（+）-可可霉素的对映选择性全合成中的应用。

  摘要：

  高度官能化的全氢吲哚是通过2-氮杂烯丙基阴离子与乙烯基硫化物的分子内[π4s+π2s]环加成反应形成的。（一种）]。这是（+）-可可碱的合成中的关键步骤，这是金盏花科生物碱（-）-可可碱的对映异构体。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1724::aid-anie1724>3.0.co;2-8