ethyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-pentynoate | 143372-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-pentynoate
• 英文别名: Ethyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-ynoate
• CAS: 143372-43-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: QZDZQUSYPLAKRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-pentynoate 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以53.8%的产率得到ethyl 2(Z)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Yoshinori; Chounan, Yukiyasu; Nishii, Shinji, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 20, p. 7652 - 7660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Yoshinori; Chounan, Yukiyasu; Nishii, Shinji, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 20, p. 7652 - 7660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermolecular [3+2] MIRC reactions with alkynoates. Asymmetric Michael addition leading to a nonracemic cyclopentene-annulated α,β-butenolide
  作者：Philippe Nakache、Eugene Ghera、Alfred Hassner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00867-4

  日期：2000.7

  A novel Michael-initiated ring closure reaction involving allylic chlorosulfone (2) and gamma-alkoxy-alpha,beta-ynoates to afford 4-methylenecyclopentenecarboxylates is reported, while with gamma-alkylynoates no reaction occurred. With chiral phenyl ynoates 4, the reaction proceeds by 1,3-asymmetric induction and leads further to a nonracemic annulated alpha,beta-butenolide (7). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.