(2R,3S,4S,5R,6R)-3-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-bis(benzyloxy)-6-((sulfooxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-((5-(benzyl((benzyloxy)carbonyl)amino)pentyl)oxy)-4-(benzyloxy)-5-(sulfooxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid | 945224-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-3-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-bis(benzyloxy)-6-((sulfooxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-((5-(benzyl((benzyloxy)carbonyl)amino)pentyl)oxy)-4-(benzyloxy)-5-(sulfooxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 945224-52-2
• 化学式: C₅₃H₆₂N₂O₁₉S₂
• 分子量: 1095.21
• InChiKey: ROQAHHIXMSYOPW-MTFOXWBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  284.67
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-3-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-bis(benzyloxy)-6-((sulfooxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-((5-(benzyl((benzyloxy)carbonyl)amino)pentyl)oxy)-4-(benzyloxy)-5-(sulfooxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-aminopentyl (2-acetamido-2-deoxy-6-O-sulfo-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-O-sulfo-α-L-idopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  从头开始合成用于组装肝素寡糖的糖醛酸结构单元。

  摘要：

  描述了一种有效的从头合成糖醛酸结构单元的方法。合成策略依赖于硫代缩醛保护的二醛12a和17的立体选择性伸长。二醛由D-木糖（一种便宜的市售来源）制备。进行高度立体选择性MgBr（2）OEt（2）介导的向海山醛醇缩合成C4-醛12a以获得D-葡萄糖醛酸结构单元16，而L-艾杜糖醛结构单元22由MgBr（2）OEt制备（2）C5-醛的介导的氰化作用。肝素二糖的合成证明了从头策略用于组装糖胺聚糖寡糖的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.200700141
• 作为产物：
  描述：

  2-O-pivaloyl-3-O-benzyl-5-O-triphenylmethyl-D-xylose di(ethylthio)acetal 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 双氧水 、 三乙胺三氧化硫 、 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 magnesium bromide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.83h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-3-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-bis(benzyloxy)-6-((sulfooxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-((5-(benzyl((benzyloxy)carbonyl)amino)pentyl)oxy)-4-(benzyloxy)-5-(sulfooxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从头开始合成用于组装肝素寡糖的糖醛酸结构单元。

  摘要：

  描述了一种有效的从头合成糖醛酸结构单元的方法。合成策略依赖于硫代缩醛保护的二醛12a和17的立体选择性伸长。二醛由D-木糖（一种便宜的市售来源）制备。进行高度立体选择性MgBr（2）OEt（2）介导的向海山醛醇缩合成C4-醛12a以获得D-葡萄糖醛酸结构单元16，而L-艾杜糖醛结构单元22由MgBr（2）OEt制备（2）C5-醛的介导的氰化作用。肝素二糖的合成证明了从头策略用于组装糖胺聚糖寡糖的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.200700141