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4-溴-2-硝基苯胺 | 875-51-4

中文名称
4-溴-2-硝基苯胺
中文别名
2-硝基-4-溴苯胺
英文名称
4-Bromo-2-nitroaniline
英文别名
2-nitro-4-bromoaniline
4-溴-2-硝基苯胺化学式
CAS
875-51-4
化学式
C6H5BrN2O2
mdl
MFCD00041312
分子量
217.022
InChiKey
ZCWBZRBJSPWUPG-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    110-113 °C (lit.)
  • 沸点:
    308.7±22.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.7917 (rough estimate)
  • 溶解度:
    可溶于氯仿、DMSO、甲醇
  • 稳定性/保质期:
    常温常压下稳定,避免与氧化物接触。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.9
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    71.8
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险等级:
    IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL
  • 危险品标志:
    Xn
  • 安全说明:
    S26,S36/37/39
  • 危险类别码:
    R20/21/22,R36/37/38
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    2921420090
  • 危险品运输编号:
    NONH for all modes of transport
  • RTECS号:
    BW9370000
  • 危险性防范说明:
    P261,P280,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H302,H315,H317,H319,H335
  • 储存条件:
    请将容器密封保存,并存放在阴凉、干燥处。

SDS

SDS:1eb2ed33daefa556c85fa6edae5404ce
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4-溴-2-硝基苯胺 修改号码:5

模块 1. 化学品
产品名称: 4-Bromo-2-nitroaniline
修改号码: 5

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性(经口) 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西,喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入:若感不适,呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触:求医/就诊
皮肤接触:用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激:求医/就诊。
脱掉被污染的衣物,清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
4-溴-2-硝基苯胺 修改号码:5

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名): 4-溴-2-硝基苯胺
百分比: >98.0%(GC)
CAS编码: 875-51-4
俗名: 1-Amino-4-bromo-2-nitrobenzene
分子式: C6H5BrN2O2

模块 4. 急救措施
吸入: 将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触: 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹:求医/就诊。
眼睛接触: 用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激:求医/就诊。
食入: 若感不适,呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护: 救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂: 干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳
特殊危险性: 小心,燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法: 从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具: 灭火时,一定要穿戴个人防护用品。

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施,防护用具, 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施: 泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。
环保措施: 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料: 清扫收集粉尘,封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施: 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项: 如果粉尘或浮质产生,使用局部排气。
操作处置注意事项: 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件: 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料: 依据法律。

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制: 尽可能安装封闭体系或局部排风系统,操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护: 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护: 防护手套。
眼睛防护: 安全防护镜。如果情况需要,佩戴面具。
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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护: 防护服。如果情况需要,穿戴防护靴。

模块 9. 理化特性
外形(20°C): 固体
外观: 晶体-粉末
颜色: 黄色-黄红色
气味: 无资料
pH: 无数据资料
熔点: 112°C
沸点/沸程 无资料
闪点: 无资料
爆炸特性
爆炸下限: 无资料
爆炸上限: 无资料
密度: 无资料
溶解度:
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性: 一般情况下稳定。
危险反应的可能性: 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

模块 11. 毒理学信息
急性毒性: 无资料
对皮肤腐蚀或刺激: 无资料
对眼睛严重损害或刺激: 无资料
生殖细胞变异原性: 无资料
致癌性:
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性: 无资料
RTECS 号码: BW9370000

模块 12. 生态学信息
生态毒性:
鱼类: 无资料
甲壳类: 无资料
藻类: 无资料
残留性 / 降解性: 无资料
潜在生物累积 (BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数: 无资料
土壤吸收系数 (Koc): 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能,回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合,在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
联合国分类: 与联合国分类标准不一致
UN编号: 未列明

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》(2002年1月26日国务院发布,2011年2月16日修订): 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

溴代硝基苯胺简介

溴代硝基苯胺是有机合成和制备染料的重要原料。溴代芳烃通常在金属催化剂的作用下,对相应母体化合物进行溴代合成。4-溴-2-硝基苯胺为黄色固体状,可用作有机中间体。

合成方法

首先,在5L四口瓶中加入质量百分比浓度为7.5%的溴化钾溶液4L,并通过蒸馏方式去除水分2L。然后加入活性炭10g进行脱色和过滤处理,再加入絮凝剂沉淀过滤,以获得浓度为15%(以溴离子计的质量百分比)的溴化钾溶液。

接下来,在另一500mL四口瓶中,加入同样浓度为15%(以溴离子计的质量百分比)的溴化钾溶液273.5g(约0.52mol),缓慢加入98%的硫酸48.5g(约0.485mol),搅拌30分钟。随后投入2-硝基苯胺88g(约0.481mol),并升温至35℃,慢慢滴加预先准备好的浓度为30%的氯酸钠溶液54g(约0.152mol)。滴毕后,在此温度下保温30分钟,再将反应物加热至75℃保持2小时。冷却至室温后进行过滤处理,并用水洗滤饼直至pH值达到5~8。最后烘干滤饼即可得到嫩黄色的4-溴-2-硝基苯胺。

上下游信息

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    4-溴-2-硝基苯胺 在 sodium dithionite 、 palladium diacetate 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonateR-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦甲基磺酰氯三乙胺 作用下, 以 乙二醇二甲醚二氯甲烷 为溶剂, 反应 24.5h, 生成 厄达替尼
    参考文献:
    名称:
    厄达替尼中间体的制备方法
    摘要:
    本发明揭示了一种厄达替尼(Erdafitinib)中间体7‑溴‑2‑(1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑基)喹喔啉的制备方法,以4‑溴‑2‑硝基苯胺为起始原料,依次进行缩合、还原和环合等反应,制得目标中间体。该制备过程原料易得、快捷方便、经济环保,适于规模化生产,为厄达替尼的工业化提供了一条新的制备途径。
    公开号:
    CN112079817A
  • 作为产物:
    描述:
    2-硝基苯胺N-溴代丁二酰亚胺(NBS)溶剂黄146 作用下, 反应 0.15h, 以94%的产率得到4-溴-2-硝基苯胺
    参考文献:
    名称:
    I类HDAC抑制剂开发中环大小的变化
    摘要:
    摘要 涉及不同环结构的五种途径导致产生十四种噻吩基苯甲酰胺 ( 7-20 ),它们显示出 I 类 HDAC 抑制剂的构效关系。所有合成的化合物都比其他同种型选择性地抑制 HDAC1 和 HDAC2,并且许多化合物比母体化合物更有效地抑制 DLD1 和 HCT116 细胞。化合物8和16通过激活细胞凋亡途径抑制 HCT116 细胞。
    DOI:
    10.1080/14756366.2021.1941920
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文献信息

  • Selective HDAC inhibitors with potent oral activity against leukemia and colorectal cancer: Design, structure-activity relationship and anti-tumor activity study
    作者:Xiaoyang Li、Yingjie Zhang、Yuqi Jiang、Jingde Wu、Elizabeth S. Inks、C. James Chou、Shuai Gao、Jinning Hou、Qinge Ding、Jingyao Li、Xue Wang、Yongxue Huang、Wenfang Xu
    DOI:10.1016/j.ejmech.2017.03.069
    日期:2017.7
    Previously, we reported the discovery of a series of N-hydroxycinnamamide-based HDAC inhibitors, among which compound 11y exhibited high HDAC1/3 selectivity. In this current study, structural derivatization of 11y led to a new series of benzamide based HDAC inhibitors. Most of the compounds exhibited high HDACs inhibitory potency. Compound 11a (with 4-methoxybenzoyl as N-substituent in the cap and
    以前,我们报道了一系列基于N-羟基肉桂酰胺的HDAC抑制剂的发现,其中化合物11y具有高HDAC1 / 3选择性。在本研究中,11y的结构衍生化导致了一系列新的基于苯甲酰胺的HDAC抑制剂。大多数化合物显示出高的HDAC抑制能力。化合物11a(在帽中具有4-甲氧基苯甲酰基作为N-取代基,而4-(氨基甲基)苯甲酰基作为连接基团)在一定程度上显示出对HDAC1的选择性,并且显示出对几种肿瘤细胞系的有效抗增殖活性。体内研究表明,化合物11a在血液肿瘤细胞U937异种移植模型和实体肿瘤细胞HCT116异种移植模型中均显示出有效的口服抗肿瘤活性,且无明显毒性。进一步改性苯甲酰胺3,
  • Benzamides and related inhibitors of factor Xa
    申请人:Millennium Pharmaceuticals, Inc.
    公开号:US09108922B2
    公开(公告)日:2015-08-18
    Novel benzamide compounds including their pharmaceutically acceptable isomers, salts, hydrates, solvates and prodrug derivatives having activity against mammalian factor Xa are described. Compositions containing such compounds are also described. The compounds and compositions are useful in vitro or in vivo for preventing or treating coagulation disorders.
    描述了包括其药用可接受异构体、盐、水合物、溶剂合物和前药衍生物在内的新型苯甲酰胺化合物,具有对哺乳动物凝血因子Xa的活性。还描述了含有这些化合物的组合物。这些化合物和组合物在体外或体内用于预防或治疗凝血障碍。
  • Novel Dual-Targeting Benzimidazole Urea Inhibitors of DNA Gyrase and Topoisomerase IV Possessing Potent Antibacterial Activity: Intelligent Design and Evolution through the Judicious Use of Structure-Guided Design and Stucture−Activity Relationships
    作者:Paul S. Charifson、Anne-Laure Grillot、Trudy H. Grossman、Jonathan D. Parsons、Michael Badia、Steve Bellon、David D. Deininger、Joseph E. Drumm、Christian H. Gross、Arnaud LeTiran、Yusheng Liao、Nagraj Mani、David P. Nicolau、Emanuele Perola、Steven Ronkin、Dean Shannon、Lora L. Swenson、Qing Tang、Pamela R. Tessier、Ski-Kai Tian、Martin Trudeau、Tiansheng Wang、Yunyi Wei、Hong Zhang、Dean Stamos
    DOI:10.1021/jm800318d
    日期:2008.9.11
    hospital- and community-acquired infections. The discovery and optimization of this novel class of antibacterials by the use of structure-guided design, modeling, and structure-activity relationships are described. Data are presented for enzyme inhibition, antibacterial activity, and in vivo efficacy by oral and intravenous administration in two rodent infection models.
    为了克服影响所有目前使用的抗生素种类的细菌耐药性问题,发现具有新颖作用机制的新型抗菌剂是必要的。细菌DNA促旋酶和拓扑异构酶IV是氟喹诺酮类抗生素的特征明确的临床验证靶标,它们通过抑制催化亚基发挥其抗菌活性。通过与它们的ATP位点相互作用来抑制这些靶标在临床上不太成功。提出了一种新型的低分子量,与ATP位点结合的回旋酶和拓扑异构酶IV合成抑制剂的发现和表征。苯并咪唑脲是两种酶的双重靶向抑制剂,并且对引起医院和社区获得性感染的各种相关病原体具有有效的抗菌活性。描述了通过使用结构指导的设计,建模和结构-活性关系来发现和优化这种新型抗菌剂。提供了在两种啮齿动物感染模型中通过口服和静脉内给药的酶抑制,抗菌活性和体内功效的数据。
  • PROTEIN KINASE INHIBITORS
    申请人:Sheppard S. George
    公开号:US20070203143A1
    公开(公告)日:2007-08-30
    Compounds that inhibit protein kinases, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds are disclosed.
    抑制蛋白激酶的化合物、含有这些化合物的组合物以及利用这些化合物治疗疾病的方法被披露。
  • METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS
    申请人:Merck Sharp & Dohme Corp.
    公开号:US20160333021A1
    公开(公告)日:2016-11-17
    The present invention relates to compounds of formula (I) that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.
    本发明涉及式(I)的化合物,这些化合物是金属β-内酰胺酶抑制剂,以及这些化合物的合成和与β-内酰胺类抗生素一起用于克服耐药性的用途。
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