4-溴-2-硝基苯基叠氮化物 | 847672-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2-硝基苯基叠氮化物
• 英文名称: 1-azido-4-bromo-2-nitrobenzene
• CAS: 847672-84-8
• 化学式: C₆H₃BrN₄O₂
• 分子量: 243.019
• InChiKey: YQQZPZKMBPWWND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯基叠氮化物 在 sodium azide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以5.26 g的产率得到5-溴-2,1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Furazan-containing bromoarenes in the Suzuki-Miyaura reaction

  摘要：

  在钯催化下，3-[溴(杂)芳基]f尿酸和溴苯并呋尿酸与芳基硼酸的交叉耦合反应，可以得到产率良好的目标联芳基化合物。含有呋喃环溴原子的3-溴-4-苯基f尿酸在反应条件下会发生分解。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0353-y
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯酚 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到4-溴-2-硝基苯基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  利用叠氮磷酸二苯酯对苯酚功能进行SNAr叠氮化

  摘要：

  开发了一种有用的方法，该方法通过使用叠氮磷酸二苯酯（DPPA）作为叠氮化试剂通过苯酚衍生物的SNAr反应进行芳基叠氮化物的合成。带有吸电子基团的各种酚衍生物可在一个步骤中转化为相应的芳基叠氮化物。该方法易于实施，并且能够在不使用爆炸性叠氮化物源的情况下制备芳基叠氮化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151493

文献信息

• Click Variations on the Synthesis of 2-Nitrophenyl-4-aryl-1,2,3-triazoles without Isolation of 2-Nitrophenyl Azides
  作者：Amélie Roux、Federico Cisnetti

  DOI：10.1055/s-0039-1691524

  日期：2020.4

  We report a series of efficient procedures to prepare 2-nitrophenyl-4-aryl-1,2,3-triazoles avoiding the isolation of potentially hazardous 2-nitrophenyl azides. An organocatalyzed azide-enolate variant allows efficient access to the target compounds while it was shown that a metal-catalyzed azide-alkyne procedure involving a preliminary ­Sonogashira coupling was feasible starting from electron-deficient aryl iodides.

  我们报告了一系列高效的程序，用于制备2-硝基苯基-4-芳基-1,2,3-三唑，避免了分离潜在危险的2-硝基苯基叠氮化物。一种有机催化的叠氮-烯醇变体允许有效地获得目标化合物，同时还表明，从电子不足的芳基碘化物出发，涉及初步Sonogashira偶联的金属催化叠氮-炔烃程序是可行的。
• Click 1,2,3-triazole derived fluorescent scaffold by mesoionic carbene–nitrene cyclization: an experimental and theoretical study
  作者：Khadidja Bouchemella、Kévin Fauché、Barkahem Anak、Laurent Jouffret、Mustapha Bencharif、Federico Cisnetti

  DOI：10.1039/c8nj04070b

  日期：——

  We describe a set of three fluorescent mesoionic benzo[4,5]imidazo-3-ide-[1,2-c]-2-alkyl-1,2,3-triazol-2-ium compounds obtained through a simple, concise and efficient synthetic sequence featuring a copper-catalyzed carbene–nitrene cyclization. The compounds were characterized by fluorescence spectroscopy highlighting promising photophysical properties in terms of quantum yields and Stokes shifts.

  我们描述了一组通过简单，简洁的方法获得的三种荧光中性苯并[4,5]咪唑基-3-ide- [1,2 - c ] -2-烷基-1,2,3-三唑-2-鎓化合物高效的合成序列，具有铜催化的卡宾-丁二烯环化反应。通过荧光光谱对化合物进行表征，其在量子产率和斯托克斯位移方面突出了有前途的光物理性质。通过计算DFT和TD-DFT方法使实验性质合理化，并且与结构和光谱数据具有极好的一致性。
• FACTOR Xa INHIBITORS
  申请人：Jia Zhaozhong J.

  公开号：US20080293704A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention is directed to compounds represented by Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug thereof which are inhibitors of Factor Xa. The present invention is also directed to intermediates used in making such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, methods to prevent or treat certain conditions characterized by undesired thrombosis and methods of inhibiting the coagulation of a blood sample.

  本发明涉及由公式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药，其为Xa因子的抑制剂。本发明还涉及用于制备这种化合物的中间体，包含这种化合物的制药组合物，预防或治疗某些由不希望的血栓形成所表现出的病症的方法，以及抑制血样的凝血作用的方法。
• FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Jia Zhaozhong J.

  公开号：US20110160196A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention is directed to compounds represented by Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug thereof which are inhibitors of Factor Xa. The present invention is also directed to intermediates used in making such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, methods to prevent or treat certain conditions characterized by undesired thrombosis and methods of inhibiting the coagulation of a blood sample.

  本发明涉及由式(I)表示的化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药，其为因子Xa的抑制剂。本发明还涉及用于制备这种化合物的中间体，含有这种化合物的药物组合物，预防或治疗由不良血栓形成所表征的某些疾病的方法，以及抑制血液样品凝血的方法。
• Structure Activity Relationship Studies around DB18, a Potent and Selective Inhibitor of CLK Kinases
  作者：Dabbugoddu Brahmaiah、Anagani Kanaka Durga Bhavani、Pasula Aparna、Nangunoori Sampath Kumar、Hélène Solhi、Rémy Le Guevel、Blandine Baratte、Thomas Robert、Sandrine Ruchaud、Stéphane Bach、Surender Singh Jadav、Chada Raji Reddy、Paul Mosset、Nicolas Gouault、Nicolas Levoin、René Grée

  DOI：10.3390/molecules27196149

  日期：——

  Three series of our lead CLK1 inhibitor DB18 have been designed, synthetized and tested against CLKs and DYRK1A kinases. Their cytotoxicity was subsequently measured on seven representative cancer cell lines. Guided by docking experiments, we focused on the less constrained part of the scaffold, and showed that drastically different substituents can be tolerated here. This work ended with the discovery of another promising derivative 12g, with IC50 = 0.004 µM in the inhibition of HsCLK1 and IC50 = 3.94 µM for the inhibition of HsDYRK1A. The SAR results are discussed in the light of extensive molecular modeling analyses. Finally, a kinome scan (463 human kinases) confirmed the outstanding selectivity of our lead compound DB18, suggesting that this scaffold is of prominent interest for selective CLK inhibitors. Altogether, these results pave the way for the development of inhibitors with novel selectivities in this family of kinases.

  我们设计、合成并测试了针对 CLKs 和 DYRK1A 激酶的三个系列的 CLK1 抑制剂 DB18。随后在七种具有代表性的癌细胞系上测定了它们的细胞毒性。在对接实验的指导下，我们重点研究了支架中受限较少的部分，结果表明这里可以容许截然不同的取代基。最后，我们发现了另一种很有前景的衍生物 12g，它抑制 HsCLK1 的 IC50 = 0.004 µM，抑制 HsDYRK1A 的 IC50 = 3.94 µM。根据广泛的分子建模分析对 SAR 结果进行了讨论。最后，一项激酶组扫描（463 个人类激酶）证实了我们的先导化合物 DB18 具有出色的选择性，这表明该支架对于选择性 CLK 抑制剂具有突出的意义。总之，这些结果为开发对该激酶家族具有新选择性的抑制剂铺平了道路。