(6E,10E)-(S)-2-Fluoro-2,6,10-trimethyl-13-(2,7,7-trimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-naphthalen-1-yl)-trideca-6,10-dien-3-ol | 152487-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E,10E)-(S)-2-Fluoro-2,6,10-trimethyl-13-(2,7,7-trimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-naphthalen-1-yl)-trideca-6,10-dien-3-ol
• CAS: 152487-56-4
• 化学式: C₂₉H₄₇FO
• 分子量: 430.69
• InChiKey: QZXLHBGCRYGAHV-IWWINEMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.95
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10E)-(S)-2-Fluoro-2,6,10-trimethyl-13-(2,7,7-trimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-naphthalen-1-yl)-trideca-6,10-dien-3-ol 在 sodium isopropylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到(S)-3-[(3E,7E)-3,7-Dimethyl-10-(2,7,7-trimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-naphthalen-1-yl)-deca-3,7-dienyl]-2,2-dimethyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of oleanolic acid, erythrodiol, .beta.-amyrin, and other pentacyclic triterpenes from a common intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00072a064
• 作为产物：
  描述：

  7-Methoxy-2,2-dimethyl-1,2,3,4,5,8-hexahydro-naphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁醇 、 5β-2-(2-methylpropyl)-4,4-diphenyl-1-aza-2-bora-3-oxabicyclo<3.3.0>octan 、 HSCH₂CH₂ 、 水 、 silicon tetrafluoride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 silver(l) oxide 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 (6E,10E)-(S)-2-Fluoro-2,6,10-trimethyl-13-(2,7,7-trimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-naphthalen-1-yl)-trideca-6,10-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of oleanolic acid, erythrodiol, .beta.-amyrin, and other pentacyclic triterpenes from a common intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00072a064