3-(3′-nitrophenyl)-6-nitrocoumarin | 1429899-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(3′-nitrophenyl)-6-nitrocoumarin
• CAS: 1429899-38-6
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₆
• 分子量: 312.238
• InChiKey: ZIPVIOHJNIFEAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3′-nitrophenyl)-6-nitrocoumarin 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-(3′-aminophenyl)-6-aminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of Novel Amino/Nitro Substituted 3-Arylcoumarins as Antibacterial Agents

  摘要：

  我们合成了一系列新的氨基/硝基取代的 3-芳基香豆素，并评估了它们对临床分离的金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）的抗菌活性。其中一些分子对金黄色葡萄球菌的抗菌活性与所用标准（草酸和氨苄西林）相当。初步的结构-活性关系（SAR）研究表明，对金黄色葡萄球菌的抗菌活性取决于 3-芳基香豆素取代模式的位置。为了寻找抗菌活性和选择性的结构特征，本手稿报告了 3-芳基香豆素支架上硝基、甲基、甲氧基、氨基和溴取代基的不同位置。

  DOI：

  10.3390/molecules18021394
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙酸 、 5-硝基水杨醛 在 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到3-(3′-nitrophenyl)-6-nitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of Novel Amino/Nitro Substituted 3-Arylcoumarins as Antibacterial Agents

  摘要：

  我们合成了一系列新的氨基/硝基取代的 3-芳基香豆素，并评估了它们对临床分离的金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）的抗菌活性。其中一些分子对金黄色葡萄球菌的抗菌活性与所用标准（草酸和氨苄西林）相当。初步的结构-活性关系（SAR）研究表明，对金黄色葡萄球菌的抗菌活性取决于 3-芳基香豆素取代模式的位置。为了寻找抗菌活性和选择性的结构特征，本手稿报告了 3-芳基香豆素支架上硝基、甲基、甲氧基、氨基和溴取代基的不同位置。

  DOI：

  10.3390/molecules18021394