N-<(1R,2S,3R,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-yl>-5-formylbenzo<1,2-b:4,3-b'>dithiophene-2-carboxamide | 144141-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-<(1R,2S,3R,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-yl>-5-formylbenzo<1,2-b:4,3-b'>dithiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 7-formyl-N-[(1S,2R,3S,4R)-3-hydroxy-4,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]thieno[3,2-e][1]benzothiole-2-carboxamide
• CAS: 144141-23-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃S₂
• 分子量: 413.562
• InChiKey: YDRIVEUQBAGTSJ-NXCDGLKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(1R,2S,3R,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-yl>-5-formylbenzo<1,2-b:4,3-b'>dithiophene-2-carboxamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-<(1R,2S,3R,4S)-2-(triisopropylsilyl)oxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-yl>-5-<2-(2-naphtho<2,1-b>thienyl)ethenyl>benzo<1,2-b:4,3-b'>dithiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  光学纯杂螺旋的有效合成方法

  摘要：

  发现（1 R，2 S，3 R，4 S）-3-氨基-2-羟基冰片烷是合成高光学纯度的官能化杂螺旋体的有效手性助剂。2-（2-萘[2,1-b]噻吩亚乙烯基）苯并[1,2-b：4,3-b']二噻吩-5-羧酰胺的光环化反应得到非对映异构体混合物的螺旋烯，可通过柱色谱法轻松分离。从非对映异构体上除去手性助剂分别产生具有[α] D -2770°的2-甲氧基羰基-[7]杂庚烯和具有[α] D + 2830°的对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61323-0
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,7,7-三甲基-双环[2,2,1]庚-2-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-<(1R,2S,3R,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-yl>-5-formylbenzo<1,2-b:4,3-b'>dithiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  光学纯杂螺旋的有效合成方法

  摘要：

  发现（1 R，2 S，3 R，4 S）-3-氨基-2-羟基冰片烷是合成高光学纯度的官能化杂螺旋体的有效手性助剂。2-（2-萘[2,1-b]噻吩亚乙烯基）苯并[1,2-b：4,3-b']二噻吩-5-羧酰胺的光环化反应得到非对映异构体混合物的螺旋烯，可通过柱色谱法轻松分离。从非对映异构体上除去手性助剂分别产生具有[α] D -2770°的2-甲氧基羰基-[7]杂庚烯和具有[α] D + 2830°的对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61323-0

文献信息

• Diastereocontrolled synthesis of optically pure functionalized heterohelicenes
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideji Osuga、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80425-5

  日期：1993.8

  preparation of functionalized optically pure heterohelicenes. The diastereoselectivities in the synthesis of the helicenes via photocyclization were controlled by the use of these chiral auxiliaries and the resulting diastereomers were readily separated by column chromatography. Removal of the chiral auxiliaries gave optically pure (+)-(P)- and (−)-(M)-[7]heterohelicenes, whose rotational values were

  （1 R，2 S，3 R，4 S）-exo -3-氨基-exo -2-羟基冰片烷（exo-氨基醇）和（1 R，2 R，3 S，4 S）-内-3-氨基-内-2-羟基冰片（-氨基醇）被发现是制备官能化的光学纯杂螺旋体的有效非对映体手性助剂。通过使用这些手性助剂控制通过光环化在螺旋烯合成中的非对映选择性，并且通过柱色谱法容易地分离得到的非对映异构体。除去手性助剂得到光学纯的（+）-（P）-和（-）-（M）-[7]杂庚烯，其旋转值为分别为+2830和-2770。
• Practical Synthesis of Optically Pure Bifunctionalized Heterohelicenes
  作者：Hideji Osuga、Hitomi Suzuki、Kazuhiko Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.70.891

  日期：1997.4

  2-f]quinolines containing π-excessive thiophene and π-deficient pyridine units were prepared by the use of exo-3-amino-2-hydroxybornane as a chiral auxiliary. This procedure consists of separation of the helical diastereomers prepared by photocyclization of 1,2-diarylethylenes and removal of the chiral auxiliary by a thiolate ion. Large scale preparation of the helicenes can be accomplished by a modified

  光学活性 2-(羟甲基)- 和 2-(乙基硫代羰基)[1] 苯并噻吩并 [5',4' : 2,3][1] 苯并噻吩 [4',5 : 4,5] 噻吩并 [3,2-f ]喹啉含有 π-过量噻吩和 π-缺陷吡啶单元是通过使用外型-3-氨基-2-羟基冰片烷作为手性助剂制备的。该过程包括分离通过 1,2-二芳基乙烯的光环化制备的螺旋非对映异构体和通过硫醇盐离子去除手性助剂。螺旋烯的大规模制备可以通过改进的光环化反应程序来完成。2-(羟甲基)-和2-(乙硫羰基)[1]苯并噻吩并[5',4': 2,3][1]苯并噻吩并[4',5': 4,5]噻吩并[1]对映异构体的光学纯度3,2-f]喹啉>99.5%。它们的绝对构型是通过比较 CD 光谱确定的。
• Synthesis and crystal structure of chiral bifunctional helicenes with π-deficient pyridine and π-excessive thiophene units
  作者：Kazuhiko Tanaka、Yoshinori Kitahara、Hitomi Suzuki、Hideji Osuga、Yasushi Kawai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01278-6

  日期：1996.8

  Both enantiomers of new bifunctional helicenes constructed from π-excessive 2-(hydroxymethyl)thiophene and π-deficient pyridine rings have been prepared using (1R,2S,3R,4S)-3-amino-2-hydroxybornane as a chiral auxiliary. The X-ray crystal structure reveals the intermolecular hydrogen bond between the hydroxy group of the helicene and the pyridine nitrogen atom of the adjacent molecule. The non-bonded

  使用（1 R，2 S，3 R，4 S）-3-氨基-2-羟基冰片烷作为中间体制备由π过量的2-（羟甲基）噻吩和π缺失的吡啶环构成的新型双功能螺旋烯的两种对映异构体。手性助剂。X射线晶体结构揭示了螺旋烯的羟基与相邻分子的吡啶氮原子之间的分子间氢键。氮原子和氧原子之间的非键合距离为2.72Å，端环之间的平面间角为45.3°。