N-[(1S,2R)-2-(3-butyl-2-oxo-1,3,4-oxadiazolin-5-yl)-2-hydroxy-1-(methylethyl)ethyl]-2-[5-(benzyloxycarbonylamino)-6-oxo-2-phenylhydropyrimidinyl]acetamide | 356533-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2R)-2-(3-butyl-2-oxo-1,3,4-oxadiazolin-5-yl)-2-hydroxy-1-(methylethyl)ethyl]-2-[5-(benzyloxycarbonylamino)-6-oxo-2-phenylhydropyrimidinyl]acetamide
• CAS: 356533-97-6
• 化学式: C₃₁H₃₆N₆O₇
• 分子量: 604.663
• InChiKey: CUABAGSTJLYNJY-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  170.58
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2R)-2-(3-butyl-2-oxo-1,3,4-oxadiazolin-5-yl)-2-hydroxy-1-(methylethyl)ethyl]-2-[5-(benzyloxycarbonylamino)-6-oxo-2-phenylhydropyrimidinyl]acetamide 在 N-甲基吗啉 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到N-[(1S)-2-(3-butyl-2-oxo-1,3,4-oxadiazolin-5-yl)-1-(methylethyl)-2-oxoethyl]-2-[5-(benzyloxycarbonylamino)-6-oxo-2-phenylhydropyrimidinyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的新型口服活性抑制剂。

  摘要：

  为了鉴定新的口服活性抑制剂，对1（ONO-6818）进行了进一步修饰。肽衍生物4b，4c和4n显示出比非肽衍生物3a-c更有效的抑制活性。结果，发现了一系列肽抑制剂4a-s和5a-v。在这些N-芳基衍生物中，5a-g，5i，5m和5o-v显示出口服活性。他们的口服活性与其代谢稳定性显示出良好的相关性。在仓鼠血浆中代谢极不稳定的化合物5h和5j-1没有口服活性。口服活性被认为是由至少两个因素共同决定的：口服吸收和代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00007-4
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代-2-苯基-5-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-1(6h)-嘧啶乙酸 、 5-[(2S,1R)-2-amino-1-hydroxy-3-methylbutyl]-3-butyl-1,3,4-oxadiazolin-2-one hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以109 mg的产率得到N-[(1S,2R)-2-(3-butyl-2-oxo-1,3,4-oxadiazolin-5-yl)-2-hydroxy-1-(methylethyl)ethyl]-2-[5-(benzyloxycarbonylamino)-6-oxo-2-phenylhydropyrimidinyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的新型口服活性抑制剂。

  摘要：

  为了鉴定新的口服活性抑制剂，对1（ONO-6818）进行了进一步修饰。肽衍生物4b，4c和4n显示出比非肽衍生物3a-c更有效的抑制活性。结果，发现了一系列肽抑制剂4a-s和5a-v。在这些N-芳基衍生物中，5a-g，5i，5m和5o-v显示出口服活性。他们的口服活性与其代谢稳定性显示出良好的相关性。在仓鼠血浆中代谢极不稳定的化合物5h和5j-1没有口服活性。口服活性被认为是由至少两个因素共同决定的：口服吸收和代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00007-4