(1S,4S)-methyl 4-benzoyloxy-1,3-dimethyl-2-(3-oxo-1E-butenyl)-2-cyclohexene-1-carboxylate | 115260-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4S)-methyl 4-benzoyloxy-1,3-dimethyl-2-(3-oxo-1E-butenyl)-2-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,4S)-4-benzoyloxy-1,3-dimethyl-2-[(E)-3-oxobut-1-enyl]cyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 115260-50-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: XWCQDSHNCSCFHR-KKMKJULVSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-methyl 4-benzoyloxy-1,3-dimethyl-2-(3-oxo-1E-butenyl)-2-cyclohexene-1-carboxylate 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (+)-(7E,9E)-methyl trisporate B
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-三孢子酸甲酯b，真菌性激素

  摘要：

  已经描述了（+）-甲基三孢子酸酯B（2和4）的对映选择性合成。通过前手性三酮12的不对称醛醇缩合制得的手性二烯11通过氧代苯甲酸酯10转化为α-羟基酮9。用四乙酸铅裂解9中的酰胆素部分，得到β-紫罗兰酮型衍生物6。 6与叶立德7的维蒂希反应，然后脱保护，得到（+）-（7E，9Z）-三孢子酸甲酯B（2）及其9E-异构体（4）。通过该合成工作，证实了天然三孢子酸B（1和3）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86076-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aS,5S)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1,4a-dimethyl-5-tetrahydropyranyloxy-2-naphthyl benzoate 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 正丁基锂 、 苯基氯化硒 、 双氧水 、 氧气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.2h， 生成 (1S,4S)-methyl 4-benzoyloxy-1,3-dimethyl-2-(3-oxo-1E-butenyl)-2-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-三孢子酸甲酯b，真菌性激素

  摘要：

  已经描述了（+）-甲基三孢子酸酯B（2和4）的对映选择性合成。通过前手性三酮12的不对称醛醇缩合制得的手性二烯11通过氧代苯甲酸酯10转化为α-羟基酮9。用四乙酸铅裂解9中的酰胆素部分，得到β-紫罗兰酮型衍生物6。 6与叶立德7的维蒂希反应，然后脱保护，得到（+）-（7E，9Z）-三孢子酸甲酯B（2）及其9E-异构体（4）。通过该合成工作，证实了天然三孢子酸B（1和3）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86076-2

文献信息

• Takahashi, Shunya; Oritani, Takayuki; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 8, p. 2291 - 2294
  作者：Takahashi, Shunya、Oritani, Takayuki、Yamashita, Kyohei

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, SHUNYA;ORITANI, TAKAYUKI;YAMASHITA, KYOHEI, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 8, 2291-2293
  作者：TAKAHASHI, SHUNYA、ORITANI, TAKAYUKI、YAMASHITA, KYOHEI

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, SHUNYA;ORITANI, TAKAYUKI;YAMASHITA, KYOHEI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7081-7088
  作者：TAKAHASHI, SHUNYA、ORITANI, TAKAYUKI、YAMASHITA, KYOHEI

  DOI：——

  日期：——