O-(toluene-4-sulfonyl)-tigogenin | 39636-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-(toluene-4-sulfonyl)-tigogenin
• 英文别名: O-(Toluol-4-sulfonyl)-tigogenin；[(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 39636-32-3
• 化学式: C₃₄H₅₀O₅S
• 分子量: 570.834
• InChiKey: GJPWNOOUCQYETI-KVVYGIDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(toluene-4-sulfonyl)-tigogenin 在 四氧化锇 、 silica gel 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 Petroleum ether 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (25R)-5α-spirostan-2α,3α-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cytotoxic Gitogenin 3β-O-[2-O-(α-l-Rhamnopyranosyl)-β-d-galactopyranoside] and its Congeners

  摘要：

  (25R)-5a-螺甾-2a,3b-二醇 (gitogenin) 3β-O-[2-O-(α-l-鼠李吡喃糖基)-β-d-半乳吡喃糖苷] (1)，一种从长茎黄精（百合科）地下部分分离得到的细胞毒性螺甾皂苷，被简明地合成出来。在此过程中，其类似物2-4也被制备出来。所有四个化合物在抑制癌细胞生长方面与薯蓣皂苷具有相当的效力。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926316
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 O-(toluene-4-sulfonyl)-tigogenin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cytotoxic Gitogenin 3β-O-[2-O-(α-l-Rhamnopyranosyl)-β-d-galactopyranoside] and its Congeners

  摘要：

  (25R)-5a-螺甾-2a,3b-二醇 (gitogenin) 3β-O-[2-O-(α-l-鼠李吡喃糖基)-β-d-半乳吡喃糖苷] (1)，一种从长茎黄精（百合科）地下部分分离得到的细胞毒性螺甾皂苷，被简明地合成出来。在此过程中，其类似物2-4也被制备出来。所有四个化合物在抑制癌细胞生长方面与薯蓣皂苷具有相当的效力。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926316

文献信息

• Steroidal Sapogenins. XXXIV. Preparation of 3-Desoxysapogenins (20α- and 20β-Series)^2,3
  作者：Monroe E. Wall、Samuel Serota

  DOI：10.1021/ja01589a074

  日期：1956.4
• Steroidal Sapogenins. XII.¹ The Configuration of the Hydroxyl Groups in Kammogenin, Yuccagenin, Lilagenin and Gitogenin
  作者：J. Pataki、G. Rosenkranz、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja01155a104

  日期：1951.11