(1S,4R,6R)-1-ethenyl-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexene-1,4-diol | 81780-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R,6R)-1-ethenyl-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexene-1,4-diol
• 英文别名: (1R,4R,6R)-1-ethenyl-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-ene-1,4-diol
• CAS: 81780-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: OYGLXUKTGGUAII-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,6R)-1-ethenyl-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexene-1,4-diol 、 氯甲基甲基醚 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以90.2 mg的产率得到(1S,4R,6R)-1-ethenyl-4-methoxymethoxy-3-methyl-6-(1-methylethyl)-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Germacranolides. Synthesis of Optically Active 3-Oxygenated 13-Norheliangolides

  摘要：

  (3R,6S,7S,1(10)E,4Z)-和(3R,6S,7S,1(10)E,4Z)-3-美克酚醚-13-去甲基-1(10),4-德国烯-12,6-内酯是通过负离子氧-科普重排反应，从(−)-卡酮合成的，构建了一个十元环化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.146
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 吡啶 、 甲醇 、 草酸 、 tBuOCrO3H 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 (1S,4R,6R)-1-ethenyl-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Germacranolides. Synthesis of Optically Active 3-Oxygenated 13-Norheliangolides

  摘要：

  (3R,6S,7S,1(10)E,4Z)-和(3R,6S,7S,1(10)E,4Z)-3-美克酚醚-13-去甲基-1(10),4-德国烯-12,6-内酯是通过负离子氧-科普重排反应，从(−)-卡酮合成的，构建了一个十元环化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.146

文献信息

• SYNTHESIS OF 3-OXYGENATED 13-NORHELIANG0LIDES
  作者：Chiaki Kuroda、Hiroshi Hirota、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1982.249

  日期：1982.3.5

  Optically active [3R,6S,7S,1(1O)E,4Z]- and [3R,6R,7S,1(10)E,4Z]-3-methoxymethoxy-13-nor-1(10),4-germacradieno-12,6-lactones, key synthetic intermediates for 3-oxygenated heliangolides, were synthesized from (−)-carvone.

  光学活性的[3R,6S,7S,1(10)E,4Z]-和[3R,6R,7S,1(10)E,4Z]-3-甲氧甲氧基-13-降-1(10),4-吉马烯二烯-12,6-内酯，即3-氧代海兰苷类化合物的关键合成中间体，是从(−)-香芹酮合成的。
• Stereo-controlled Alkylation of Cyclodecadienone Derivatives and the Total Synthesis of (−)- and (+)-4,5-<i>cis</i>-3β-Hydroxygermacranolides
  作者：Takayoshi Nakamura、Hiroshi Hirota、Chiaki Kuroda、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1986.1879

  日期：1986.11.5

  -6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-ol, with ethyl bromoacetate gave ethyl [3S,7S,1(10)E,4Z]-3-alkoxy-6-oxo-13-nor-1(10),4-germacradien-12-oate stereoselectively, which was converted into a natural (−)-4,5-cis-3β-hydroxygermacranolide.

  中间体的直接捕获，由 (1R,4S,6S)-4-alkoxy-1-ethenyl-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-ol 的阴离子oxy-Cope 重排产生，用溴乙酸乙酯立体选择性地得到 [3S,7S,1(10)E,4Z]-3-alkoxy-6-oxo-13-nor-1(10),4-germacradien-12-oate 乙酯，将其转化为天然 (-)-4,5-cis-3β-hydroxygermacranolide。