2-(β-D-glucopyranosyl)-3,4,5-trimethoxybenzoic acid | 458569-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(β-D-glucopyranosyl)-3,4,5-trimethoxybenzoic acid
• CAS: 458569-22-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀
• 分子量: 374.345
• InChiKey: REIMXQSYIDMOLF-CGUBKOMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.07
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  155.14
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(β-D-glucopyranosyl)-3,4,5-trimethoxybenzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到二-O-甲基岩白菜素
  参考文献：
  名称：

  Short Total Synthesis of 8,10-Di-O-methylbergenin

  摘要：

  A short, high-yielding synthesis of the C-glucoside 8,10-di-O-methylbergenin is reported. Key elements of the synthesis are a stereoselective installation of a beta-C-aryl linkage, a palladium(0)-catalyzed aryl carbonylation, and a regioselective lactonization reaction. This pathway should allow access to a host of bergenin analogues.

  DOI：

  10.1021/ol026378e
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose trichloroacetimidate 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium hydroxide - carbon 、 lutidine 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(β-D-glucopyranosyl)-3,4,5-trimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Short Total Synthesis of 8,10-Di-O-methylbergenin

  摘要：

  A short, high-yielding synthesis of the C-glucoside 8,10-di-O-methylbergenin is reported. Key elements of the synthesis are a stereoselective installation of a beta-C-aryl linkage, a palladium(0)-catalyzed aryl carbonylation, and a regioselective lactonization reaction. This pathway should allow access to a host of bergenin analogues.

  DOI：

  10.1021/ol026378e