methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-ynofuranoside | 75003-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-ynofuranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aR)-4-ethynyl-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole；(3aR,4R,6R,6aR)-6-ethynyl-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 75003-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: HSJNLLHVAAULFU-FNCVBFRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-ynofuranoside 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2,3-O-isopropylidene-1-O-methyl-β-D-ribo-tetrofuranos-4-yl)-2-thienylindole
  参考文献：
  名称：

  C-3-取代的杂（芳基）吲哚 C-核苷类似物从糖炔烃的方便和通用合成

  摘要：

  通过末端糖炔烃与杂（芳基）碘化物的 Sonogashira 偶联，然后对相应的糖/杂（芳基）进行杂环化，合成了 C-3-取代的杂（芳基）吲哚C-核苷类似物，其具有结构多样的糖部分具有取代的 2-碘苯胺的炔烃。该方法简单通用，适用于结构多样的糖类和各种杂（芳基）碘化物。末端糖炔烃包括呋喃糖苷、吡喃糖苷和具有敏感基团和大取代基的无环糖。杂（芳基）碘化物包括碘苯、碘噻吩、碘苯并噻吩和碘苯并呋喃。给出了 31 个例子，并以中等至优异的产率获得了相应的 2-het(aryl)indole C-核苷类似物。

  DOI：

  10.1055/a-1730-7983
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 对甲苯磺酰叠氮 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.75h， 生成 methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-ynofuranoside
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖苷附加的tRNA-鸟嘌呤转糖基化酶（TGT）的呋喃糖苷附加的林-苯鸟嘌呤配体替代磷酸结合位点中的水分子

  摘要：

  tRNA-鸟嘌呤转糖基酶已被确定为食源性痢疾的药物靶标。该酶在基于结构的设计中的主要挑战是极性核糖34口袋的填充。在这里，我们描述了由呋喃糖苷附加的lin组成的一系列新的配体-苯甲鸟嘌呤。它们被设计用来替换保守的水簇，并且在呋喃糖基部分的C（2）和C（3）处的官能团不同，它们是OH或OMe。位于核糖34口袋附近的Asp102和Asp280的不利去溶剂化对结合亲和力有重大影响。尽管该酶具有tRNA作为其天然底物，但X射线共晶体结构显示，配体的呋喃糖基部分并不位于tRNA核糖34位点，而是位于相邻的磷酸基团的位置。这两个结构中氧原子位置的显着相似性表明呋喃糖苷是潜在的磷酸盐等排物。

  DOI：

  10.1002/chem.201405764

文献信息

• RHODIUM(I)-CATALYZED REGIO- AND STEREOSELECTIVE CHLOROESTERIFICATION OF FURANOSE-DERIVED TERMINAL ALKYNES WITH ETHYL CHLOROFORMATE
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Carlos A. Valdez、Neida X. Valdez

  DOI：10.1081/car-100102544

  日期：2001.2.4

  Treatment of ribose-, xylose- and homologated ribose-derived terminal alkynes with ethyl chloroformate in the presence of a catalytic amount of RhCl(CO)(PPh3)2 in toluene effected syn chloroalkoxycarbonylation to give doubly functionalized vinylic derivatives.

  在甲苯中催化量的RhCl（CO）（PPh3）2存在下，用氯甲酸乙酯处理核糖，木糖和同源的核糖衍生的末端炔烃，实现了顺式氯代烷氧基羰基化，得到了双官能化的乙烯基衍生物。
• Préparation de dérivés de sucres acétyléniques terminaux et d'acides ynuroniques par réaction de<i>Wittig</i>. Note de laboratoire
  作者：Jean M. J. Tronchet、Alain P. Bonenfant、Françoise Perret、Alberto Gonzalez、Jean-Bernard Zumwald、Ernesto M. Martinez、Bruno Baehler

  DOI：10.1002/hlca.19800630509

  日期：1980.7.9

  Synthesis of Terminal Acetylenic Sugars Derivatives and Ynuronic Acids Derivatives by Use of a Wittig Reaction

  利用维蒂希反应合成末端乙炔糖衍生物和壬二酸衍生物
• Sucres acétyléniques hétérosubstitués sur la triple liaison
  作者：Jean M.J. Tronchet、Alain P. Bonenfant

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80850-2

  日期：1981.7

  of 5,6-dideoxy-1,2- O 0-isopropylidenehex-5-enofuranoses, easily obtained by a Wittig reaction on aldehydo -sugars, gave various derivatives of 5,6-dideoxy-5-ynofuranoses having a bromo, chloro, phenylthio, diethyl phosphonate, phenylphosphine, and phenylphosphine oxide substituent at C-6. The methods of preparation, generally giving good yields, as well as the spectroscopic data of the compounds obtained

  容易获得抽象的宝石-二卤代糖，例如5,6-二脱氧-1,2-O 0-异亚丙基己基-5-烯呋喃糖酶的6,6-二溴，6,6-二氯和6,6-二氟衍生物通过对醛糖的维蒂希反应，得到在C-6具有溴，氯，苯硫基，膦酸二乙酯，苯基膦和苯基膦氧化物取代基的5，6-二脱氧-5-羟基呋喃糖酶的各种衍生物。描述了通常提供良好收率的制备方法，以及获得的化合物的光谱数据。
• Purine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020072597A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  The present invention relates to compounds of the formula 1 and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, and compositions containing such compounds and the uses of such compounds as adenosine A2a receptor agonists.

  本发明涉及公式1的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，以及用于制备这些化合物的过程，用于制备的中间体，含有这些化合物的组合物，以及将这些化合物用作腺苷A2a受体激动剂的用途。
• Mono et Diglycosylbutadiynes
  作者：Jean M. J. Tronchet、Alain-P. Bonenfant

  DOI：10.1002/hlca.19810640622

  日期：1981.9.23

  Mono and Diglycosylbutadiynes

  单和二糖基丁二炔