1-O-acetyl-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-manno-hex-5-ynofuranose | 866222-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-manno-hex-5-ynofuranose
• 英文别名: 1-O-acetyl-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-ynofuranose
• CAS: 866222-19-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: GOBGJDWRRPBRHG-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-manno-hex-5-ynofuranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-O-acetyl-6-C-bromo-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-ynofuranose
  参考文献：
  名称：

  羟基1,3-二炔和羟基卤代炔烃的炔基环异构化功能化双环外-乙二醇

  摘要：

  通过碱催化（在MeOH中通常为MeONa）乙炔化环糖的炔醇环异构化，可以容易地获得官能化的双环外糖。因此，碱处理的苯基乙炔基和1- halogenoethynylated ø -乙酰基ribofuranoses 22 - 24和4-乙炔-1- thioglucopyranosides 30 - 33，得到-脱乙酰化后-选择性地将（Ž）构型的环外烯醇醚26 - 28（ 84-91％）和34 - 37（63-76％），分别从所得到的反式-5-外-挖环化。环合到反-dioxahexahydroindans 34 - 37通过由相邻的HOC（3）的中间体乙烯基阴离子的分子内协同质子青睐。的6- Cycloisomerisation ø -乙酰基-4-（苯基乙炔基）-1-硫代α -D-吡喃葡萄糖苷39发生经由相应phenylethynylated丙二烯以提供半乳-构型（Ž） -和（ë） -顺式-dioxahexahydroindans

  DOI：

  10.1002/hlca.200590145
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-manno-hex-5-ynofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 14.0h， 以85%的产率得到1-O-acetyl-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-manno-hex-5-ynofuranose
  参考文献：
  名称：

  SmI2 / Pd（0）促进碳水化合物环收缩合成乙烯基和炔基环戊四醇。

  摘要：

  由对映体纯的形式，由适当的碳水化合物前体以对映体纯的形式，通过SmI2和催化的Pd（O）促进的直接一步式环缩过程制备各种乙烯基或炔基取代的多羟基化环戊烷和环丁烷。该反应被认为是通过中间的开环的烯丙基或烯丙基complex络合物进行的，该络合物通过分子内羰基加成而发生闭环。在两个新创建的立体异构中心发现乙烯基（或炔基）和羟基之间存在主要的反式关系，在形成高炔丙基环戊醇产物中观察到良好的立体选择性。在适当的条件下，使用替代方法无法直接获得立体异构体的制备有用的产量。

  DOI：

  10.1021/jo0005619