verbenole epoxide | 66885-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: verbenole epoxide
• 英文别名: (+)-cis-verbenol epoxide；cis-verbenol epoxide；2α,3α-Epoxy-4β-hydroxypinan
• CAS: 66885-03-8；90582-89-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FDLFHUWKTIHATG-OTCQGAEESA-N

物化性质

• 沸点：
  252.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  verbenole epoxide 在 platinum(IV) oxide 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 13-epi-callistrilone D
  参考文献：
  名称：

  通过双 SN2' 级联实现抗菌 callistrilones 的生物启发对映选择性全合成

  摘要：

  一种受生物启发的催化方法，用于抗菌 callistrilones A、CE 和 13 - epi -callistrilone E 天然产物的对映选择性全合成，其中含有前所未有的空间紧凑 [1]benzofuro-[2,3- a ]xanthene 6/6/6/描述了5/6/3-稠合六环骨架。该合成的关键特征包括高度区域选择性和非对映选择性的双 S N 2' 级联反应、路易斯酸催化的迈克尔加成和从烯烃的空间位阻 β-面形成晚期非对映选择性环氧化物作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/d2cc01398c
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 verbenole epoxide
  参考文献：
  名称：

  Highly Potent Activity of (1R,2R,6S)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol in Animal Models of Parkinson’s Disease

  摘要：

  (1R,2R,6S)-3-甲基-6-(丙-1-烯-2-基)环己-3-烯-1,2-二醇 1 在 MPTP 和氟哌啶醇动物模型中均表现出强效的抗帕金森症活性。使用化合物 1 能使运动和探索活动几乎完全恢复，其效果与对照药物（左旋多巴）相当。化合物 1 的八个立体异构体均已被合成，且其绝对构型对抗帕金森症活性的影响也已得到验证。

  DOI：

  10.1021/jm2001579

文献信息

• Antiviral Activity of 3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol and its Derivatives Against Influenza A(H1N1)2009 Virus
  作者：Oleg V. Ardashov、Vladimir V. Zarubaev、Anna A. Shtro、Dina V. Korchagina、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov、Oleg I. Kiselev

  DOI：10.2174/157018011794839411

  日期：2011.5.1

  A number of new derivatives of monoterpenoid with a para-menthane framework 3-methyl-6-(prop-1-en-2- yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol (-)-3 were synthesized. The antiviral activity of (-)-3 and its derivatives against the pandemic influenza virus A/California/07/09 (H1N1)v was studied in vitro. Compound (-)-3 was found to be active against this vi- rus (selectivity index 7.5); for mononicotinate (+)-6 the

  合成了许多具有对薄荷烷骨架 3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol (-)-3 的单萜新衍生物。在体外研究了 (-)-3 及其衍生物对 A/California/07/09 (H1N1)v 大流行性流感病毒的抗病毒活性。发现化合物 (-)-3 对该病毒具有活性（选择性指数 7.5）；对于单烟酸酯 (+)-6，选择性指数为 17。化合物 6 的绝对构型对其抗病毒活性至关重要。
• Synthesis and analgesic activity of stereoisomers of 2-(3(4)-hydroxy-4(3)-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diols
  作者：Alla Pavlova、Oksana Mikhalchenko、Artem Rogachev、Irina Il’ina、Dina Korchagina、Yuriy Gatilov、Tat’yana Tolstikova、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s00044-015-1426-5

  日期：2015.11

  2-(3(4)-Hydroxy-4(3)-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diols were found recently to possess high analgesic activity and low acute toxicity. Stereoisomers of these compounds with high optical purity were synthesized from (+)- and (−)-α-pinenes for the first time in this work. The structure of (4S)-4b isomer was confirmed by the XRD data. Studies of analgesic activity

  发现了2-（3（4）-羟基-4（3）-甲氧基苯基）-4,7-二甲基-3,4,4a，5,8,8a-六氢-2 H-色烯-4,8-​​二醇最近具有高止痛活性和低急性毒性。在这项工作中，首次从（+）-和（-）-α-pine烯合成具有高光学纯度的这些化合物的立体异构体。通过XRD数据证实了（4S）-4b异构体的结构。对所得产物的镇痛活性的研究表明，邻位氧原子的绝对构型和顺式或反式排列均未在这些异构体的镇痛作用表现中发挥重要作用，而只有（4 S）-4b异构体，但没有（4R）-4b显示了镇痛作用。
• The First Synthesis of (4<i>S</i>,5<i>R</i>,6<i>R</i>)-5,6-Dihydroxy-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene-1-carboxylic Acid
  作者：Oleg V. Ardashov、Yuliya S. Demidova、Dina V. Korchagina、Konstantin P. Volcho、Irina L. Simakova、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1002/hlca.201500125

  日期：2015.10

  A putative acid metabolite of a novel highly effective antiparkinsonian agent, (4S,5R,6R)‐5,6‐dihydroxy‐4‐(prop‐1‐en‐2‐yl)cyclohex‐1‐ene‐1‐carboxylic acid (5), was synthesized for the first time. Several synthetic approaches based on different transformations of O‐bearing monoterpenoids of the pinane and p‐menthane series were developed and tested in the course of the study. Acid 5 was synthesized

  新型高效抗帕金森病药物的推定酸代谢物（4 S，5 R，6 R）‐5,6 ‐二羟基‐ 4‐（丙‐ 1 ‐‐‐‐ 2‐yl）环己基‐1‐ ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐首次合成的羧酸（5）。在研究过程中开发并测试了几种基于the烷和对-薄荷烷系列的含氧单萜类化合物的不同转化的合成方法。酸5是从市售的单萜类化合物（-）-马鞭草酮合成的，分8个步骤，总收率为4.4％。