精氨酰精氨酸 | 15483-27-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 精氨酰精氨酸
• 中文别名: 精氨酸二聚体；精-精二肽
• 英文名称: N^α-L-arginyl-L-arginine
• 英文别名: Arg-Arg；H-Arg-Arg-OH；Arginylarginine；(2S)-2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
• CAS: 15483-27-9
• 化学式: C₁₂H₂₆N₈O₃
• 分子量: 330.39
• InChiKey: OMLWNBVRVJYMBQ-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥处保存。

制备方法与用途

制备方法

• 生化研究（肽的合成）

用途简介 用途

• 生化研究（肽的合成）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  精氨酰精氨酸 、 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 14.0h， 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Natural Aromatic Compounds as Scaffolds to Develop Selective G-Quadruplex Ligands: From Previously Reported Berberine Derivatives to New Palmatine Analogues

  摘要：

  本文报告了小檗碱和巴马汀这两种天然化合物的合成衍生物与 DNA G 型四联结构的选择性相互作用。特别是进一步介绍和讨论了之前有关小檗碱的研究成果，而有关巴马汀的研究成果则是首次发表。具体来说，这些巴马汀衍生物是通过插入七种不同的小肽基本链开发出来的，从而产生了几种以前从未报道过的新化合物。通过各种结构和生化技术，对这些化合物与各种 G-四叠体形成序列的相互作用进行了初步研究，结果表明，适当侧链的存在对于改善配体与 G-四叠体结构的相互作用非常有用。因此，这些新的巴马汀衍生物可能成为潜在的抗癌药物。

  DOI：

  10.3390/molecules23061423
• 作为产物：
  描述：

  L-精氨酸 在 一水合硫酸镁 、 recombinant L-amino acid ligase RizA 、 adenosine 5'-triphosphate disodium salt 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 精氨酰精氨酸
  参考文献：
  名称：

  A NovelL-Amino Acid Ligase fromBacillus subtilisNBRC3134, a Microorganism Producing Peptide-Antibiotic Rhizocticin

  摘要：

  l-氨基酸连接酶以依赖 ATP 的方式催化未受保护的 l-氨基酸形成 α-肽键，这种酶对高效生产多肽非常有用。我们进行了酶纯化，从生产多肽抗生素根肿灵的微生物枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis NBRC3134）中获得了一种新型 l-氨基酸连接酶。根瘤菌素是一种二肽或三肽抗生素，通常含有 l-精氨酰-l-2-氨基-5-磷酰基-3-顺式戊烯酸。通过检测精氨酰羟氨酸盐合成活性进行纯化，最终纯化出目标酶 1280 倍，产率为 0.8%。然后克隆了相应的基因，并将其命名为 rizA，rizA 的长度为 1 242 bp，编码 413 个氨基酸残基。研究人员制备了重组 RizA，发现重组 RizA 能以 ATP 依赖性方式合成 N 端为 l-精氨酸的二肽。RizA对N端底物精氨酸具有严格的底物特异性，而对C端的底物特异性则比较宽松。

  DOI：

  10.1271/bbb.80842

文献信息

• Flies and flowers: taxonomic diversity of anthophiles and pollinators
  作者：B.M.H. Larson、P.G. Kevan、D.W. Inouye

  DOI：10.4039/ent133439-4

  日期：2001.8

  The Diptera are the second most important order among flower-visiting (anthophilous) and flower-pollinating insects worldwide. Their taxonomic diversity ranges from Nematocera to Brachycera, including most families within the suborders. Especially important are Syrphidae, Bombyliidae, and Muscoidea. Other families, especially of small flies, are less appreciated and often overlooked for their associations with flowers. We have compiled records of their flower visitations to show that they may be more prevalent than usually thought. Our knowledge of anthophilous Diptera needs to be enhanced by future research concerning (i) the significance of nocturnal Nematocera and acalypterate muscoids as pollinators, (ii) the extent to which the relatively ineffective pollen-carrying ability of some taxa can be compensated by the abundance of individuals, and (iii) the role of Diptera as pollinators of the first flowering plants (Angiospermae) by using phylogenetic and palaeontological evidence. Specializations in floral relationships involve the morphology of Diptera, especially of their mouthparts, nutritional requirements, and behaviour, as well as concomitant floral attributes. The South African flora has the most highly specialized relations with dipterous pollinators, but in arctic and alpine generalist fly–flower relations are important in pollination and fly nutrition.

  摘要双翅目昆虫是全世界访花（嗜蚁）昆虫和授粉昆虫中第二重要的目。双翅目昆虫在分类学上具有多样性，从线虫纲（Nematocera）到臂翅目（Brachycera），包括亚目中的大多数科。其中尤为重要的是蚜蝇科（Syrphidae）、蝇科（Bombyliidae）和麝科（Muscoidea）。其他科，尤其是小型苍蝇科，与花卉的关系较少受到重视，也经常被忽视。我们汇编了它们的访花记录，以显示它们可能比通常认为的更为普遍。我们对嗜粉双翅目昆虫的了解需要通过未来的研究来加强，这些研究涉及：（i）夜行蝇类（Nematocera）和螨类作为授粉者的重要性；（ii）某些类群相对较弱的花粉携带能力在多大程度上可以通过个体的丰富程度来弥补；以及（iii）通过使用系统发育和古生物学证据来研究双翅目昆虫作为最早开花植物（被子植物）授粉者的作用。花卉关系中的特化涉及双翅目昆虫的形态，尤其是其口器、营养需求和行为，以及相关的花卉属性。南非植物区系与双翅目传粉昆虫的关系最为专业化，但在北极和高山地区，普通苍蝇与花卉的关系在传粉和苍蝇营养方面也很重要。
• Ester-mediated peptide formation promoted by deep eutectic solvents: a facile pathway to proto-peptides
  作者：Chen-Yu Chien、Sheng-Sheng Yu

  DOI：10.1039/d0cc03319g

  日期：——

  ester–amide exchange reaction enables spontaneous formation of prebiotic proto-peptides under mild conditions. However, this reaction also leads to oligomers with a vast sequence diversity of ester and amide linkages. Here, we demonstrate using deep eutectic solvents as a universal strategy to regulate the reaction pathways and promote the formation of amino acid-enriched oligomers with peptide backbones

  酯-酰胺交换反应可在温和条件下自发形成益生元原肽。但是，该反应还导致酯和酰胺键的序列差异很大的低聚物。在这里，我们证明了使用深共晶溶剂作为调节反应途径和促进带有肽主链的富含氨基酸的低聚物形成的通用策略。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR DELIVERY OF PROSTACYCLIN ANALOGS
  申请人：United Therapeutics Corporation

  公开号：US20150259274A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  This invention pertains generally to prostacyclin formulations and methods for their use in promoting vasodilation, inhibiting platelet aggregation and thrombus formation, stimulating thrombolysis, inhibiting cell proliferation (including vascular remodeling), providing cytoprotection, preventing atherogenesis and inducing angiogenesis.

  这项发明通常涉及前列环素配方及其在促进血管舒张、抑制血小板聚集和血栓形成、刺激溶栓、抑制细胞增殖（包括血管重塑）、提供细胞保护、预防动脉粥样硬化和诱导血管生成方面的用途方法。
• Presence of a dipeptidyl aminopeptidase III in Saccharomyces cerevisiae.
  作者：Yasuhiro WATANABE、Yuka KUMAGAI、Yukio FUJIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.38.246

  日期：——

  The soluble fraction of a cell extract of Saccharomyces cerevisiae was found to contain hydrolytic activity toward arginyl-arginyl-β-naphthylamide (Arg-Arg-βNA). Most of the contaminating Arg-βNA hydrolysis activity was removed by diethylaminoethyl (DEAE)-cellulose column chromatography and the enzyme was partially purified. It is very similar in various properties to mammalian dipeptidyl aminopeptidase III (DAP III), although it differs slightly in some respects.

  研究发现，酿酒酵母细胞提取物的可溶性部分含有对精氨酰-精氨酰-β-萘甲酰胺（Arg-Arg-βNA）的水解活性。通过二乙氨基乙基（DEAE）-纤维素柱层析法去除了大部分污染性 Arg-βNA 水解活性，并部分纯化了该酶。它的各种特性与哺乳动物的二肽基氨基肽酶 III（DAP III）非常相似，但在某些方面略有不同。
• Modelling of prebiotic synthesis and selection of peptides under isothermal conditions and thermal cycling mode
  作者：O. V. Demina、A. S. Kononikhin、A. V. Laptev、A. A. Khodonov、E. N. Nikolaev、S. D. Varfolomeev

  DOI：10.1007/s11172-012-0060-3

  日期：2012.2

  The model peptide synthesis from mixtures of amino acids was carried out under the thermal cycling and isothermal modes. The compositions of the obtained mixtures of products and the primary amino acid sequence of the synthesized peptides were determined by Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry and tandem mass spectrometry in combination with high-performance liquid chromatography

  氨基酸混合物的模型肽合成在热循环和等温模式下进行。通过傅里叶变换离子回旋共振质谱和串联质谱结合高效液相色谱法，应用合成肽的从头测序，确定了所得产物混合物的组成和合成肽的一级氨基酸序列。产品。与可能的统计组相比，肽的天然合成过程显示在相对温和的温度条件下发生并且产生的肽数量显着减少。系统的演变发生在固相合成过程中，一系列最不稳定的肽消失了。