精氨酰胺 | 16709-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 精氨酰胺
• 英文名称: argininamide
• 英文别名: 2-(S)-amino-5-guanidino-pentanoic acid amide dihydrochloride；arginine amide；2-(S)-amino-5-guanidino-pentanoic acid amide；Pentanamide, 2-amino-5-[(aminoiminomethyl)amino]-；2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanamide
• CAS: 16709-23-2
• 化学式: C₆H₁₅N₅O
• 分子量: 173.218
• InChiKey: ULEBESPCVWBNIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-O-(2-benzimidazolyl)methyl-3-O-(2,4-dichlorobenzyl)-3,4-dihydroxybenzoic acid 、 精氨酰胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[1-amino-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]-4-(1H-benzimidazol-2-ylmethoxy)-3-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Catechols as antimicrobial agents

  摘要：

  通用公式的化合物、药用可接受盐及其组合物，其中Ar为芳基和杂环芳基；R1、R2、R3和R4为氢、烷基、氰基、杂环芳基、羟基、氨基、酰胺基、卤素、烷氧基、芳氧基、羧酰胺基、烯基、环烷基、杂环烷基、酰基、酰氧基、羧酰烷氧基、羧基、硫、亚砜基、磺酰基和亚砜氧基，R5、R6、R7和R8为氢和低烷基；Het为含氮杂环环。

  公开号：

  US06348482B1

文献信息

• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• [EN] 9-AMINOACRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 9-AMINOACRIDINE, LEUR PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIEL RES & DEV CO LTD

  公开号：WO2011051950A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  N-substituted 9-aminoacridine and bis-acridino derivatives containing electron- withdrawing groups (EWG) or electron-donating groups (EDG), including amino acid residues, and one-pot methods for their synthesis are disclosed. The derivatives are potential candidates for cancer treatment.

  含有取代基的9-氨基吖啶和含有电子吸引基团（EWG）或电子供给基团（EDG）的双吖啶衍生物，包括氨基酸残基，以及它们的合成的一锅法被披露。这些衍生物是潜在的癌症治疗候选物。
• Self-precipitating pharmaceutical formulations for the moified release of an active principle
  申请人：Checot Frederic

  公开号：US20090011028A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to novel pharmaceutical formulations for the release of an active principle (AP) over a sustained period of time of several days, or even several weeks. The invention relates, in a first aspect, to a liquid formulation comprising at least one active principle (AP) and an aqueous suspension based on colloïdal particles of a polymer (PO), wherein said formulation satisfies the following four conditions: (a) the polymer (PO) is a polyamino acid comprising glutamic residues, wherein some glutamic residues each carry a pendant cationic group (CG), said cationic groups being identical or different from one another, and other glutamic residues each carry a pendent hydrophobic group (GH), said hydrophobic groups (GH) being identical or different from one another, (b) the pHf value of the pH of said formulation is between 3.0 and 6.5; (c) at the pHf value, the polymer (PO) forms a colloïdal solution which associates spontaneously and noncovalently with the active principle (AP); (d) 1 ml of said formulation precipitates during mixing with a volume of 1 ml of a test buffer solution Tp. The invention also relates to a process for the preparation of such formulations and to a process for the preparation of medicaments including such formulations.

  本发明涉及用于在数天甚至数周内持续释放活性成分（AP）的新型药物配方。该发明涉及第一方面的液体配方，包括至少一种活性成分（AP）和基于聚合物（PO）的胶体颗粒的水悬浮液，其中该配方满足以下四个条件： (a) 聚合物（PO）是一种包含谷氨酸残基的多氨基酸，其中 一些谷氨酸残基各自携带一个阳离子基团（CG），这些阳离子基团相互相同或不同，以及 其他谷氨酸残基各自携带一个亲水性基团（GH），这些亲水性基团（GH）相互相同或不同， (b) 该配方的pHf值在3.0和6.5之间； (c) 在pHf值下，聚合物（PO）形成与活性成分（AP）自发且非共价地结合的胶体溶液； (d) 1毫升该配方在与1毫升测试缓冲溶液Tp混合时沉淀。 该发明还涉及制备此类配方的方法以及包括此类配方的药物的制备方法。
• [EN] HEMIAMINAL-TAG FOR PROTEIN LABELING AND PURIFICATION<br/>[FR] ÉTIQUETTE HÉMIAMINAL POUR LE MARQUAGE ET LA PURIFICATION DE PROTÉINES
  申请人：INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RES BHOPAL

  公开号：WO2018104962A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The invention pertains to the synthesis, isolation, and characterization of hemiaminal for selective labeling of peptides, proteins, antibodies, and organic fragments with -C(=0) CH2NH2 and derivatives with -CH2NH2 group over -C(=0) CHRNH2 group (where R≠H). The invention also pertains to the method of single-site immobilization of proteins through N-terminus Gly on solid phase. The invention includes late-stage tagging of N-terminus Gly with an affinity tag, 19F NMR probe, and a fluorophore and a method for metal-free protein purification and isolation of analytically pure proteins.

  该发明涉及半胺的合成、分离和表征，用于选择性标记肽、蛋白质、抗体和有机片段，其中含有-C(=0) CH2NH2和-C(=0) CH2NH2基团的衍生物，而不是含有-CH2NH2基团的-C(=0) CHRNH2基团（其中R≠H）。该发明还涉及通过N-末端甘氨酸在固相上进行单位点固定蛋白质的方法。该发明包括将N-末端甘氨酸进行末端标记，使用亲和标记、19F核磁共振探针和荧光团，并提供一种无金属蛋白质纯化和分离的方法，以获得分析纯度的蛋白质。
• Protease-Catalyzed Peptide Synthesis for the Site-Specific Incorporation of α-Fluoroalkyl Amino Acids into Peptides
  作者：Sven Thust、Beate Koksch

  DOI：10.1021/jo020613p

  日期：2003.3.1

  Substitution of native amino acids by fluoroalkyl analogues represents a new approach for the design of biologically active peptides with increased metabolic stability as well as defined secondary structure and provides a powerful label for spectroscopic investigations. Here, we introduce a methodology for the incorporation of sterically demanding C(alpha)-fluoroalkyl amino acids into the P(1) position

  氟烷基类似物取代天然氨基酸代表了一种设计新的生物活性肽的方法，该肽具有更高的代谢稳定性以及确定的二级结构，并为光谱学研究提供了有力的标记。在这里，我们介绍了一种方法，该方法可将市售蛋白酶胰蛋白酶和α-胰凝乳蛋白酶催化将空间上需要的Cα-氟代烷基氨基酸并入肽的P（1）位置。Cα-氟代烷基氨基酸的4-胍基苯基酯作为底物模拟物与冷冻状态反应条件的结合为蛋白酶催化将这种非天然氨基酸位点特异性引入肽序列提供了最有效的策略。因此，一个di，tri，并在胰蛋白酶和α-胰凝乳蛋白酶的催化下合成了在P（1）位置含有α-甲基，α-二氟甲基和α-三氟甲基丙氨酸，亮氨酸和苯丙氨酸的四肽。胰蛋白酶被证明是更通用的蛋白酶。