ethyl 2-[(2S,3R,6S)-6-[(1S)-3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(3-oxopropyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxypropyl]-3-hydroxyoxan-2-yl]acetate | 500594-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(2S,3R,6S)-6-[(1S)-3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(3-oxopropyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxypropyl]-3-hydroxyoxan-2-yl]acetate
• CAS: 500594-05-8
• 化学式: C₂₇H₄₀O₈
• 分子量: 492.61
• InChiKey: OJTRTQPQSGHSPS-RFXJPFPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(2S,3R,6S)-6-[(1S)-3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(3-oxopropyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxypropyl]-3-hydroxyoxan-2-yl]acetate 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 、 [Co(modp)2] 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 氧气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 144.67h， 生成 (2S)-4-[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-[(2R,5S)-5-[(1S,4S)-4-[(2S,5R,6S)-6-decyl-5-(methoxymethoxy)oxan-2-yl]-1,4-bis(methoxymethoxy)butyl]oxolan-2-yl]nonyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  粘菌素（一种抗肿瘤药）的立体选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200290038
• 作为产物：
  描述：

  1,1,12,12-tetramethoxy-dodeca-4t,8t-diene 在 N-甲基吗啉 、 AD-mix-α 、 samarium diiodide 、 甲基磺酰胺 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 86.25h， 生成 ethyl 2-[(2S,3R,6S)-6-[(1S)-3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(3-oxopropyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxypropyl]-3-hydroxyoxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  粘菌素（一种抗肿瘤药）的立体选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200290038

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Mucocin, an Antitumor Agent
  作者：Shunya Takahashi、Akemi Kubota、Tadashi Nakata

  DOI：10.1002/anie.200290038

  日期：2002.12.16