O--(2->6)-O-(2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-N-(trichloroethoxycarbonyl)-L-serine-(N'-benzyloxycarbonylaminoethyl)... | 197663-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O--(2->6)-O-(2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-N-(trichloroethoxycarbonyl)-L-serine-(N'-benzyloxycarbonylaminoethyl)...
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2S)-3-oxo-3-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethylamino]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propoxy]oxan-2-yl]methoxy]-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 197663-25-5
• 化学式: C₄₈H₆₄Cl₃N₅O₂₅
• 分子量: 1217.41
• InChiKey: RHJBFHKULAMTFI-ZYCJMQQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  385
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O--(2->6)-O-(2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-N-(trichloroethoxycarbonyl)-L-serine-(N'-benzyloxycarbonylaminoethyl)... 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 O-<5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid-(2->6)-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-L-serine-aminoethylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tn, Sialyl Tn and HIV-1-Derived Peptide Antigen Conjugates Having a Lipid A Analog as an Immunoadjuvant for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  Tn 抗原、唾液酸 Tn 抗原和 HIV-1 来源的肽抗原与一种结构类似于脂多糖 A (lipid A) 的 N-十四烷酰-L-丝氨酸-β-丙氨酸-含 D-葡糖胺衍生物偶联物（3-5），被用作免疫佐剂，用于开发完全合成针对癌症或 HIV 的疫苗。化合物 3、4 和 5 的促有丝分裂活性均强于脂多糖 A 类似物（1 和 2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1676
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thiol-D-galactopyranoside 在 钯 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 WSC*HCl 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 四丁基三氟甲磺酸铵 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 O--(2->6)-O-(2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-N-(trichloroethoxycarbonyl)-L-serine-(N'-benzyloxycarbonylaminoethyl)...
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of TN and Sialyl TH Antigen-Lipid A Analog Conjugates for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  我们合成了 Tn 和ialyl Tn 抗原与 N-teradecanoyl L-seryl-β-alanine-containing D-glucosamine 衍生物的共轭物，这些衍生物在结构上与脂质 A 有关，可用作免疫佐剂，用于开发针对癌症或 HIV 的全合成疫苗。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1544