(S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-pentanedioic acid 5-benzyl ester 1-methyl ester | 113951-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-pentanedioic acid 5-benzyl ester 1-methyl ester
• 英文别名: 5-O-benzyl 1-O-methyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanedioate
• CAS: 113951-98-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₆
• 分子量: 381.385
• InChiKey: JWSSUCDYPUDZKU-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-pentanedioic acid 5-benzyl ester 1-methyl ester 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 molecular sieve 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 腺苷胺类 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三氯乙烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 201.0h， 生成 (4S,7S,10aS)-methyl 7-amino-6-oxodecahydropyrido[1,2-a]azepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拟肽合成：在7,6-和7,5-稠合的双环内酰胺的生成中利用N-酰基亚胺离子环化化学

  摘要：

  已经开发了立体选择性地产生1型7，6-和7，5-稠合的双环内酰胺的方法。关键步骤涉及N-酰基烯胺2的分子内N-酰基亚胺离子环化，以生成核心双环骨架。1型内酰胺可被视为丙氨酰基脯氨酸的构象受限的模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85062-3
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 在 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-pentanedioic acid 5-benzyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟肽合成：在7,6-和7,5-稠合的双环内酰胺的生成中利用N-酰基亚胺离子环化化学

  摘要：

  已经开发了立体选择性地产生1型7，6-和7，5-稠合的双环内酰胺的方法。关键步骤涉及N-酰基烯胺2的分子内N-酰基亚胺离子环化，以生成核心双环骨架。1型内酰胺可被视为丙氨酰基脯氨酸的构象受限的模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85062-3