(1S,4S,5R,6S,1'R)-2-(1',2'-dihydroxyethyl)-5,6-(isopropylidenedioxy)-4-methoxycyclohex-2-enol | 251455-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S,5R,6S,1'R)-2-(1',2'-dihydroxyethyl)-5,6-(isopropylidenedioxy)-4-methoxycyclohex-2-enol
• 英文别名: (1R)-1-[(3aS,4S,7S,7aR)-4-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 251455-49-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: SILZGCPUCRQFNX-MFDAYCCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R,6S,1'R)-2-(1',2'-dihydroxyethyl)-5,6-(isopropylidenedioxy)-4-methoxycyclohex-2-enol 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(3S,4R,5S,6S)-6-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-methoxycyclohex-1-ene-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成呋喃类抗生素（+）-兰霉素霉素III衍生物和两个受保护的α-d-talo系列羧化糖

  摘要：

  （+）- 1（与兰辛霉素III相关的羧甲基）的合成已通过二步法由二烯（+）- 3进行，其中关键步骤是通过拆分醇6获得炔烃（-）- 2的转化通过用Na / MeOH处理，生成二烯（+）- 3。此外，还原（+）- 1中的羰基可得到二醇（+）- 19，其中不同的羟基保护策略可让人们选择性地获得α-d-咔唑吡喃糖（+）- 4a的保护衍生物。选择性地得到其6-脱氧衍生物（+）- 4b。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00358-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (1R,2R,3R,4S,5S,6R)-3-benzenesulfonyl-5,6-bis-benzyloxy-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.16h， 生成 (1S,4S,5R,6S,1'R)-2-(1',2'-dihydroxyethyl)-5,6-(isopropylidenedioxy)-4-methoxycyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成呋喃类抗生素（+）-兰霉素霉素III衍生物和两个受保护的α-d-talo系列羧化糖

  摘要：

  （+）- 1（与兰辛霉素III相关的羧甲基）的合成已通过二步法由二烯（+）- 3进行，其中关键步骤是通过拆分醇6获得炔烃（-）- 2的转化通过用Na / MeOH处理，生成二烯（+）- 3。此外，还原（+）- 1中的羰基可得到二醇（+）- 19，其中不同的羟基保护策略可让人们选择性地获得α-d-咔唑吡喃糖（+）- 4a的保护衍生物。选择性地得到其6-脱氧衍生物（+）- 4b。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00358-4