4-溴庚烷 | 998-93-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 4-溴庚烷
• 中文别名: 4－溴庚烷
• 英文名称: 4-bromoheptane
• 英文别名: 4-heptyl bromide；4-Brom-heptan
• CAS: 998-93-6
• 化学式: C₇H₁₅Br
• 分子量: 179.1
• InChiKey: BNUTXEKPXPZAIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -4.55°C (estimate)
• 沸点：
  60-62°C 18mm
• 密度：
  1,14 g/cm3
• 闪点：
  40°C
• 介电常数：
  6.8099999999999996
• 保留指数：
  1025;1037;1039
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2903399090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴庚烷 在 六正丁基二锡 、 苯亚磺酸 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到正庚烷
  参考文献：
  名称：

  二苯基二砜催化烯烃异构化的机理。化学选择性的起源：实验和量子化学研究

  摘要：

  聚砜和二苯基二砜催化的烯烃异构化对于 2-烷基-1-烯烃比线性末端烯烃快得多。这些反应的机理已经通过实验研究了亚甲基环戊烷异构化为 1-甲基环戊烯，理论上[CCSD(T)/6-311++G(d,p)//B3LYP/6-311++G(d ,p) 计算] 丙烯和 2-甲基丙烯与甲磺酰基自由基 MeSO2* 的反应。加热时，聚砜和 (PhSO2)2 与磺酰基 RSO2* 平衡。后者在一步过程中提取烯丙基氢原子，产生烯丙基自由基/RSO2H 对，这些对在溶剂笼内重组，产生相应的异构化烯烃和 RSO2*。亚磺酸 RSO2H 可以从溶剂笼中扩散出来（H/D 与 MeOD、D2O 交换）并还原烯丙基自由基。计算不支持其他可能的机制，例如烯烃之间的氢交换、电子转移或加成/消除过程。对 (PhSO2)2 催化的亚甲基环戊烷和氘代类似物的异构化测量的动力学氘同位素效应以及通过 CH3SO2* 从 2-甲基丙烯和氘代类似物的

  DOI：

  10.1021/ja0579210
• 作为产物：
  描述：

  4-庚醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到4-溴庚烷
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中使用 N-溴代琥珀酰亚胺快速氧化 1,2-二醇、α-羟基酮和一些醇

  摘要：

  将 1,2-二醇、α-羟基酮和醇氧化成羰基化合物在有机合成中非常重要 1，并且可以通过一系列试剂实现，例如基于铬 (VI) 的试剂、2 高价碘试剂、3 和 DABCO /Br2、DMSO/N2H4.H2O/I2/H2O/CH3CN。α-羟基酮氧化为 1,2-二酮也有报道，包括氯铬酸吡啶鎓、6 氯铬酸铵、7 碘、8 Fe(NO3)2.9H2O 和 Fe(NO3)3/4-OH-速度。已使用 4-MeO-TEMPO,11 (4AcNH-TEMPO)-OTs-TsOH、12 CrO3-NH4Cl、NBS-CCl4-Py、NBS-Al2O3 将 1,2-二醇转化为 1,2-二酮。NBS/2,6-二甲基吡啶在四氟硼酸 1-丁基-3-甲基咪唑鎓 ([bmim]BF4) 中也报道了醇的氧化。该方法涉及使用化学计量量的碱并且具有窄的底物通用性并且仅限于苯甲醇。离子液体已成为传统溶剂的有效替代品，因为它们具有

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.786585
• 作为试剂：
  描述：

  镁 、 4-溴庚烷 、 、 7-氯-2,5-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶 、 氯化铵 在 4-溴庚烷 、 碘 氮 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 crude material 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 以to provide the title compound (8 g, 62%)的产率得到7-(1-Propyl-butyl)-2,5-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Thiazole pyrazolopyrimidines CRF1 receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及式（I）化合物、其药物组合物以及将其作为促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF1）受体拮抗剂用于治疗精神和神经内分泌紊乱、神经系统疾病和代谢综合征。

  公开号：

  US08030304B2

文献信息

• [EN] FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉS TRYCICLIQUES CONDENSÉS ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES EN MÉDECINE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018219356A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The present invention relates to a fused tricyclic compound and use thereof as a medicament, in particular as a medicament for the treatment and/or prevention of hepatitis B. Specifically, the invention relates to a compound having Formula (I) or a stereoisomer, a tautomer, an N-oxide, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, wherein each variate is as defined in specification. The invention also relates to the use of the compound having Formula (I) or a stereoisomer, a tautomer, an N-oxide, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof as a medicament, especially as a medicament for the treatment and/or prevention of hepatitis B.

  本发明涉及一种融合三环化合物及其作为药物的用途，特别是作为治疗和/或预防乙型肝炎的药物。具体地，本发明涉及具有化学式（I）或其立体异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂合物、代谢物、药学上可接受的盐或其前药的化合物，其中每个变量如规范中所定义。本发明还涉及将具有化学式（I）或其立体异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂合物、代谢物、药学上可接受的盐或其前药用作药物，特别是作为治疗和/或预防乙型肝炎的药物。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Reductive Cross-Coupling of Styrenyl Aziridines
  作者：Brian P. Woods、Manuel Orlandi、Chung-Yang Huang、Matthew S. Sigman、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.7b03448

  日期：2017.4.26

  to asymmetric catalysis using a chiral bioxazoline ligand for Ni. The process allows facile access to highly enantioenriched 2-arylphenethylamines from racemic aziridines. Multivariate analysis revealed that ligand polarizability, among other features, influences the observed enantioselectivity, shedding light on the success of this emerging ligand class for enantioselective Ni catalysis.

  报道了一种 Ni 催化的苯乙烯基氮丙啶与芳基碘化物的还原交叉偶联。该反应通过立体会聚机制进行，因此适用于使用 Ni 的手性生物恶唑啉配体进行不对称催化。该过程允许从外消旋氮丙啶轻松获得高度对映体富集的 2-芳基苯乙胺。多变量分析表明，配体极化率等特征会影响观察到的对映选择性，揭示了这种新兴配体类别在对映选择性 Ni 催化方面的成功。
• Photoinduced, Copper-Catalyzed Alkylation of Amides with Unactivated Secondary Alkyl Halides at Room Temperature
  作者：Hien-Quang Do、Shoshana Bachman、Alex C. Bissember、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja4126609

  日期：2014.2.5

  The development of a mild and general method for the alkylation of amides with relatively unreactive alkyl halides (i.e., poor substrates for SN2 reactions) is an ongoing challenge in organic synthesis. We describe herein a versatile transition-metal-catalyzed approach: in particular, a photoinduced, copper-catalyzed monoalkylation of primary amides. A broad array of alkyl and aryl amides (as well as

  开发一种温和而通用的方法，用相对不活泼的卤代烷（即 SN2 反应的不良底物）对酰胺进行烷基化是有机合成中的一个持续挑战。我们在此描述了一种通用的过渡金属催化方法：特别是光诱导、铜催化的伯酰胺单烷基化。一系列广泛的烷基和芳基酰胺（以及内酰胺和 2-恶唑烷酮）与未活化的仲（和受阻伯）烷基溴和碘结合使用一组相对简单和温和的条件：廉价的 CuI 作为催化剂，无需单独添加配体，并在室温下形成 CN 键。该方法与多种官能团兼容，例如烯烃、氨基甲酸酯、噻吩和吡啶，并已应用于阿片受体拮抗剂的合成。一系列机械观察，包括反应性和立体化学研究，与耦合途径一致，包括铜-酰胺络合物的光激发，然后是电子转移以形成烷基。
• Correction to “Nickel-Catalyzed Asymmetric Reductive Cross-Coupling To Access 1,1-Diarylalkanes”
  作者：Kelsey E. Poremba、Nathaniel T. Kadunce、Naoyuki Suzuki、Alan H. Cherney、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/jacs.8b05247

  日期：2018.6.20

  Pages 5684 and 5685, Table of

  第 5684 页和第 5685 页，表
• Direct Bromination and Iodination of Non-Activated Alkanes by Hypohalite Reagents
  作者：Thomas Wirth、Raúl Montoro

  DOI：10.1055/s-2005-865322

  日期：——

  The direct functionalisation of alkanes through bromination and iodination has been successfully achieved. The combination of stoichiometric mixtures of elemental halogen and sodium alkoxides leads to the formation of alkyl hypobromites and hypoiodites as reagents. The halogenation occurs without external photostimulation under thermal reaction conditions.

  通过溴化和碘化对烷烃的直接功能化已经成功实现。元素卤素和醇钠的化学计量混合物的组合导致形成烷基次溴酸盐和次碘酸盐作为试剂。在热反应条件下，卤化发生无需外部光刺激。

表征谱图