methyl 4-acetamido-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside | 15856-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-acetamido-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3S,4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]acetamide
• CAS: 15856-45-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: QMSFRMUJXFKBLL-YTAJOOCQSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 沸点：
  452.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-acetamido-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside 在 sodium periodate 作用下， 生成 Formic acid (1R,2R)-2-acetylamino-1-methyl-3-oxo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  过胺（4-氨基-4,6-二脱氧-D-甘露糖）衍生物的合成和结构证明。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00713a039
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 叠氮化钾 、 水 、 氢气 、 碘 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.87h， 生成 methyl 4-acetamido-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用有效衍生自D-甘露糖的甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷合成布鲁氏菌A抗原的抗原决定簇。

  摘要：

  描述了一种合成含有2-连接的4,6-二脱氧-4-甲酰胺基-α-D-甘露吡喃糖基残基的布鲁氏菌O抗原决定簇的策略。所采用的方法还允许改变N-酰基部分。由D-甘露糖以10-20g的规模高产率合成甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷提供了关键的中间体。7的区域选择性乙酰化得到2-乙酸酯8，其用三氯乙酰亚胺苄基酯处理后，提供了甲基2-O-乙酰基-4-叠氮基-3-O-苄基-4，6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。该化合物用作糖基供体12和受体10分子的共同前体。三氟甲磺酸银促进的10乘12的糖基化反应产生了二糖衍生物，其经氢解后生成了甲基4-氨基-2-O-（4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基）-4，从中获得N-甲酰基和N-乙酰基衍生物的6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。13脱乙酰基，然后与12进行糖基化，得到三糖衍生物。N-甲酰化的二糖17抑制布鲁氏菌O-多糖与布鲁氏菌特异性单克隆抗体的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85094-8

文献信息

• Improved synthesis and the crystal structure of methyl 4,6-dideoxy-4-(3-deoxy-l-glycero-tetronamido)-α-d-mannopyranoside, the methyl α-glycoside of the intracatenary repeating unit of the O-polysaccharide of Vibrio cholerae O:1
  作者：Makoto Gotoh、Charles N. Barnes、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84039-3

  日期：1994.7

  O-Deacetylation of 1 gave the title amide 2. Compound 2, obtained crystalline for the first time, was fully characterized, and its crystal structure was determined. Deoxytetronamido derivatives diastereomeric with 1 and 2, respectively, were obtained by the acylation of 12 with 2-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-tetronolactone (prepared from D-homoserine), and subsequent deacetylation. Structures of several byproducts

  将可商购的L-高丝氨酸脱氨的粗产物乙酰化，并将形成的2-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢内酯（18）用于N-酰化过氧氨甲酰甲基（4-氨基-4甲基） ，6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷，12）及其2，3-O-异亚丙基衍生物。从反应中分离出的主要产物是结晶的甲基4-（4-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4,6-二脱氧-α-D-+ ++甘露吡喃糖苷（1，70- 75％）是由最初形成的2'-O-乙酰基衍生物中的乙酰基迁移引起的。1的O-脱乙酰基化得到标题酰胺2。对首次获得结晶的化合物2进行了充分表征，并确定了其晶体结构。Deoxytetronamido衍生物分别为1和2的非对映异构体，通过用2-O-乙酰基-3-脱氧-D-甘油-四氢内酯（由D-高丝氨酸制备）对12进行酰化，然后进行脱乙酰基而获得。由它们的光谱特征推导了12与18反应的几种副产物的结构。由于这些副产物是2的各种O-乙
• Synthesis and nuclear magnetic resonance studies of some N-acylated methyl 4-amino-4,6-dideoxy-α-<scp>D</scp>-mannopyranosides
  作者：Lennart Kenne、Per Unger、Thomas Wehler

  DOI：10.1039/p19880001183

  日期：——

  The methyl α-glycosides of 4-amino-4,6-dideoxy-D-mannopyranose (perosamine), N-acylated with either formic, acetic, or (S)-2,4-dihydroxybutanoic acid, have been synthesized. The 1H and 13C n.m.r. spectra of these substances and the parent, non-N-acylated glycoside, demonstrated how the chemical shifts are influenced by the N-acylation. The N-formyl derivative occurred in two conformations, s-cis and

  已经合成了被甲酸，乙酸或（S）-2,4-二羟基丁酸N-酰化的4-氨基-4,6-二脱氧-D-甘露吡喃糖（过胺）的甲基α-糖苷。的1 H和13 C ^这些物质和亲本的NMR谱，非Ñ -acylated糖苷，演示了如何将化学位移是由影响Ñ酰化。所述Ñ发生在两种构象，仲-甲酰基衍生物的顺式和S-反，和它们之间的自由能屏障，86.9千焦摩尔-1，通过动态核磁共振谱定义。
• Kjoelberg, Ove; Neumann, Klaus, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 9, p. 877 - 882
  作者：Kjoelberg, Ove、Neumann, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• BUNDLE, DAVID R.;GERKEN, MANFRED;PETERS, THOMAS, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 239-251
  作者：BUNDLE, DAVID R.、GERKEN, MANFRED、PETERS, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• KENNE, LENNART;UNGER, PER;WEHLER, THOMAS, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PT 1,(1988) N 5, 1183-1186
  作者：KENNE, LENNART、UNGER, PER、WEHLER, THOMAS

  DOI：——

  日期：——