(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carbothialdehyde | 609366-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carbothialdehyde
• CAS: 609366-44-1
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: KXEJPGVCOXGAQJ-GMSGAONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carbothialdehyde 在 sulfided palladium on carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R)-7,7-dimethyl-1-[(3S)-2-thiabicyclo[2.2.1]hept-3-yl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用硫代叶立德原位生成重氮化合物催化从醛类催化不对称合成环氧化合物。

  摘要：

  通过从甲苯磺酰salts盐原位生成反应性中间体（重氮化合物），已实现了控制相对和绝对立体化学的实用，通用且收敛的环氧化物途径（参见方案，PTC =相转移催化剂，Ts =甲苯） -4-磺酰基）。使用新型的稳定的手性硫化物，在低催化剂负载量（5 mol％）下，已获得高产率（58-82％），高dr（88：12-98：2）和高ee值（87-94％） ）和[Rh 2（OAc）4 ]（0.5摩尔％）。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1430::aid-anie1430>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  (+)-7,7-dimethyl-1-{[(2-oxo-2-phenylethyl)-sulfanyl]methyl}bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carbothialdehyde
  参考文献：
  名称：

  用硫代叶立德原位生成重氮化合物催化从醛类催化不对称合成环氧化合物。

  摘要：

  通过从甲苯磺酰salts盐原位生成反应性中间体（重氮化合物），已实现了控制相对和绝对立体化学的实用，通用且收敛的环氧化物途径（参见方案，PTC =相转移催化剂，Ts =甲苯） -4-磺酰基）。使用新型的稳定的手性硫化物，在低催化剂负载量（5 mol％）下，已获得高产率（58-82％），高dr（88：12-98：2）和高ee值（87-94％） ）和[Rh 2（OAc）4 ]（0.5摩尔％）。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1430::aid-anie1430>3.0.co;2-w

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Epoxides from Aldehydes Using Sulfur Ylides with In Situ Generation of Diazocompounds
  作者：Varinder K. Aggarwal、Emma Alonso、George Hynd、Kevin M. Lydon、Matthew J. Palmer、Marina Porcelloni、John R. Studley

  DOI：10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1430::aid-anie1430>3.0.co;2-w

  日期：2001.4.17

  absolute stereochemistry has been achieved by generating the reactive intermediate (the diazo compound) in situ from tosylhydrazone salts (see scheme, PTC=phase-transfer catalyst, Ts=toluene-4-sulfonyl). High yields (58-82 %), high d.r. (88:12-98:2), and high ee values (87-94 %) have been obtained using a new class of stable chiral sulfides at low catalyst loading (5 mol %) and [Rh2 (OAc)4 ] (0.5 mol %).

  通过从甲苯磺酰salts盐原位生成反应性中间体（重氮化合物），已实现了控制相对和绝对立体化学的实用，通用且收敛的环氧化物途径（参见方案，PTC =相转移催化剂，Ts =甲苯） -4-磺酰基）。使用新型的稳定的手性硫化物，在低催化剂负载量（5 mol％）下，已获得高产率（58-82％），高dr（88：12-98：2）和高ee值（87-94％） ）和[Rh 2（OAc）4 ]（0.5摩尔％）。