5,5,8,8-tetramethyl-3-nitro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol | 122284-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,5,8,8-tetramethyl-3-nitro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: 5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-3-nitro-naphth-2-ol；3-nitro-5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthol；5,5,8,8-Tetramethyl-3-nitro-6,7-dihydronaphthalen-2-ol
• CAS: 122284-35-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: FNDPAUHMSYDDTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,8,8-tetramethyl-3-nitro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-甲氧基-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺
  参考文献：
  名称：

  新型类维生素A X受体拮抗剂：RXR-RAR异二聚体作用中类维生素A协同作用的特异性抑制。

  摘要：

  几种2-（芳基氨基）嘧啶-5-羧酸被设计为新型维甲酸X受体（RXR）拮抗剂。单独的化合物6a或6b并未表现出对HL-60细胞的诱导分化活性，也不影响视黄酸受体（RAR）激动剂Am80的活性，但确实抑制了RXR激动剂PA024的协同活性（3） ，在Am80的存在下。6的活性归因于RXR-RAR异二聚体的RXR位点的选择性拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/jm0255320
• 作为产物：
  描述：

  5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-醇 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到5,5,8,8-tetramethyl-3-nitro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型类维生素A X受体拮抗剂：RXR-RAR异二聚体作用中类维生素A协同作用的特异性抑制。

  摘要：

  几种2-（芳基氨基）嘧啶-5-羧酸被设计为新型维甲酸X受体（RXR）拮抗剂。单独的化合物6a或6b并未表现出对HL-60细胞的诱导分化活性，也不影响视黄酸受体（RAR）激动剂Am80的活性，但确实抑制了RXR激动剂PA024的协同活性（3） ，在Am80的存在下。6的活性归因于RXR-RAR异二聚体的RXR位点的选择性拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/jm0255320

文献信息

• Benzoxazine and benzothiazine derivatives and their use in pharmaceuticals
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US06365736B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  Described are benzoxazine and benzothiazine compounds of the formula I defined herein, methods for their preparation and methods for their use in pharmaceuticals based on their activity as NO-synthases (NOS) inhibitors.

  本文描述了我在此定义的式I的苯并噁嗪和苯并噻嗪化合物，以及它们的制备方法和基于它们作为一氧化氮合酶（NOS）抑制剂的药物使用方法。
• Polycyclic heterocyclic compounds, a process for their preparation and
  申请人：Centre International de Recherches Dermatologiques (CIRD)

  公开号：US04874747A1

  公开（公告）日：1989-10-17

  A polycyclic heterocyclic compound has the formula ##STR1## wherein n is 1 or 2, R.sub.1 l represents (i) lower alkyl, (ii) --CH.sub.2 OH or (iii) ##STR2## R.sub.2 represents (a) hydrogen, (b) ##STR3## or (c)--OR.sub.3, R.sub.3 represents hydrogen, C.sub.1 -C.sub.20 alkyl mono or polyhydroxyalkyl, aryl or aralkyl optionally substituted, the residue of a sugar or ##STR4## wherein p is 1, 2, or 3, and r' and r" represent hydrogen, lower alkyl, mono or polyhydroxyalkyl, aryl optionally substituted, amino acid residue, aminated sugar residue, or together form a heterocycle, X represents oxygen, sulfur, SO, SO.sub.2 or --NR.sub.4, Y represents CR.sub.4 or a nitrogen atom and R.sub.4 represents hydrogen or lower alkyl. This polycyclic heterocyclic compound can be used in human and veterinary medicine and especially in the topical or systemic treatment of determatologic diseases.

  一种多环杂环化合物具有以下结构式：其中n为1或2，R.sub.1代表(i) 较低的烷基，(ii) --CH.sub.2 OH或(iii) R.sub.2代表(a) 氢，(b) 或(c)--OR.sub.3，R.sub.3代表氢，C.sub.1 -C.sub.20烷基单或多羟基烷基，芳基或芳基烷基，可选择性地取代，糖的残基或其中p为1，2或3的残基，r'和r"代表氢，较低的烷基，单或多羟基烷基，可选择性地取代的芳基，氨基酸残基，氨基化糖残基，或者共同形成一个杂环，X代表氧，硫，SO，SO.sub.2或--NR.sub.4，Y代表CR.sub.4或氮原子，R.sub.4代表氢或较低的烷基。这种多环杂环化合物可用于人类和兽医学，尤其是在治疗皮肤病方面的局部或全身治疗中。
• Novel Retinoid X Receptor Antagonists:  Specific Inhibition of Retinoid Synergism in RXR−RAR Heterodimer Actions
  作者：Bitoku Takahashi、Kiminori Ohta、Emiko Kawachi、Hiroshi Fukasawa、Yuichi Hashimoto、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1021/jm0255320

  日期：2002.8.1

  Several 2-(arylamino)pyrimidine-5-carboxylic acids were designed as novel retinoid X receptor (RXR) antagonists. Compound 6a or 6b alone did not exhibit differentiation-inducing activity toward HL-60 cells and did not affect the activity of a retinoic acid receptor (RAR) agonist, Am80, but did inhibit the synergistic activity of an RXR agonist, PA024 (3), in the presence of Am80. The activity of 6

  几种2-（芳基氨基）嘧啶-5-羧酸被设计为新型维甲酸X受体（RXR）拮抗剂。单独的化合物6a或6b并未表现出对HL-60细胞的诱导分化活性，也不影响视黄酸受体（RAR）激动剂Am80的活性，但确实抑制了RXR激动剂PA024的协同活性（3） ，在Am80的存在下。6的活性归因于RXR-RAR异二聚体的RXR位点的选择性拮抗作用。
• Discovery of a “Gatekeeper” Antagonist that Blocks Entry Pathway to Retinoid X Receptors (RXRs) without Allosteric Ligand Inhibition in Permissive RXR Heterodimers
  作者：Masaki Watanabe、Michiko Fujihara、Tomoharu Motoyama、Mayu Kawasaki、Shoya Yamada、Yuta Takamura、Sohei Ito、Makoto Makishima、Shogo Nakano、Hiroki Kakuta

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01354

  日期：2021.1.14

  Retinoid X receptor (RXR) heterodimers such as PPAR/RXR, LXR/RXR, and FXR/RXR can be activated by RXR agonists alone and are therefore designated as permissive. Similarly, existing RXR antagonists show allosteric antagonism toward partner receptor agonists in these permissive RXR heterodimers. Here, we show 1-(3-(2-ethoxyethoxy)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-2-(trifluorome

  类视黄醇X受体（RXR）异二聚体（例如PPAR / RXR，LXR / RXR和FXR / RXR）可以单独由RXR激动剂激活，因此被指定为允许的。同样，现有的RXR拮抗剂在这些允许的RXR异二聚体中对伴侣受体激动剂表现出变构拮抗作用。在这里，我们显示了1-（3-（2-乙氧基乙氧基）-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基）-2-（三氟甲基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-5-羧酸（14（CBTF-EE）作为第一个在允许的RXR异二聚体中不显示变构抑制作用的RXR拮抗剂。该化合物是基于以下假设设计的：不诱导RXR构象变化的RXR拮抗剂不会表现出这种变构抑制作用。14和RXR配体结合域（LBD）的复合物的CD光谱和X射线共晶体学证实，14不会改变hRXR-LBD的构象。X射线结构分析显示，14个分子在配体结合袋（LBP）的入口处结合，从而阻止了对LBP的进入，从而充当了“守门人”。
• Dérivés hétérocycliques polycycliques , leur procédé de préparation et leur utilisation en médecine humaine et vétérinaire
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA - CIRD GALDERMA Groupement d'Intérêt Economique dit:

  公开号：EP0292348A1

  公开（公告）日：1988-11-23

  Composés hétérocycliques polycycliques. Ces composés répondent à la formule suivante: dans laquelle: n est 1 ou 2     R₁ représente: (i) un radical alkyle inférieur, (ii) -CH₂OH , ou (iii) -- R₂     R₂ représente : (a) un atome d'hydrogène, (b) le radical     ou (c) le radical -OR₃ , R₃ représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle C₁-C₂₀ , un radical mono ou polyhydroxyalkyle, un radical aryle ou aralkyle éventuellement substitué(s) ou un reste d'un sucre ou encore représente le radical :     p étant 1, 2 ou 3,     r′ et r˝ représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur, un radical monohydroxyalkyle ou polyhydroxyalkyle, un radical aryle éventuellement substitué, un reste d'aminoacide ou de sucre aminé ou encore pris ensemble forment un hétérocycle,     X représente un atome d'oxygène, un atome de soufre, SO, SO₂ ou le radical -NR₄ ,     et Y représente CR₄ ou un atome d'azote     R₄ représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur. Ils trouvent une application en médecine humaine et vétérinaire notamment dans le traitement topique et systémique des affections dermatologiques.

  多环杂环化合物。 这些化合物具有下式： 其中：n 是 1 或 2 R₁ 代表：(i) 低级烷基，(ii) -CH₂OH 或 (iii) -- R₂ R₂ 代表：(a) 氢原子，(b) 自由基 或 (c) 自由基 -OR₃ ，R₃ 代表氢原子、C₁-C₂₀ 烷基、单羟基或多羟基烷基、任选取代的芳基或芳烷基或糖残基，或代表自由基 ： p 为 1、2 或 3、 r′和r˝代表氢原子、低级烷基、单羟基烷基或多羟基烷基、任选取代的芳基、氨基酸或氨基糖残基，或者共同组成杂环、 X 代表氧原子、硫原子、SO、SO₂ 或自由基 -NR₄ 、 Y 代表 CR₄ 或氮原子 R₄ 代表氢原子或低级烷基。 它们可用于人类和兽医，特别是皮肤病的局部和全身治疗。