methyl (5S)-(2-methoxy-4-methylphenyl)hexanoate | 170423-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (5S)-(2-methoxy-4-methylphenyl)hexanoate
• 英文别名: methyl-(5S)-(2-methoxy-4-methylphenyl)hexanoate；methyl (5S)-5-(2-methoxy-4-methylphenyl)hexanoate
• CAS: 170423-75-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: OKXHHRZIKAGNMW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S)-(2-methoxy-4-methylphenyl)hexanoate 在 三氯化铝 、 乙硫醇 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl (5S)-5-(2-hydroxy-4-methylphenyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-姜二醇，（S）-（+）-和（R）-（-）-姜酚的全合成。

  摘要：

  基于（+ //）的酶促反应，实现了具有一个立体生成中心（S）-和（R）-4-芳基-5-羟基-（2E）-戊烯酸酯（3）的通用手性合成子的高度对映选择性合成。 -）-3与可购自皱假丝酵母的脂肪酶MY-30或OF-360。描述了将（S）-3和（R）-3分别应用于（S）-姜酚（1），（S）-姜二醇（2）和（R）-姜酚（1）的总合成中。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1581
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5R)-4-chloro-5-(4-methyl-2-methoxyphenyl)-2(E)-hexenoate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以64%的产率得到methyl (5S)-(2-methoxy-4-methylphenyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  基于 1,2-芳基迁移的 (S)-(+)- 和 (R)-(-)- 香茅二醇的全合成

  摘要：

  (S)-(+)- 和 (R)-(-)-curcudiols (2) 的全合成是基于 (4R,5R)- 和 (4S,5S)- 的 1,2-芳基迁移实现的4-aryl-5-tosyloxy-(2E)-hexenoates (9) 分别衍生自 (4R,5R)- 和 (4S,5S)-4-epoxy-(2E)-hexenoates (3)。

  DOI：

  10.3987/com-06-10972

文献信息

• Total synthesis of (S)-(+)-curcudiol, (S)- and (R)-(−)-curcuphenol based on enzymatic resolution of a primary alcohol possessing one stereogenic center
  作者：Machiko Ono、Yuuko Ogura、Kazumi Hatogai、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00229-i

  日期：1995.8

  A highly stereoselective synthesis of the versatile chiral synthons possessing one stereogenic center, (S)-3 and (R)-3 was achieved and the application of (S)-3 and (R)-3 into the total syntheses of (S)-curcuphenol (1), (S)-curcudiol (2) and (R)-curcuphenol (1), respectively, was described.

  -多功能的具有一个立体中心，（S）手性合成子的高度立体选择性合成3和（R） - 3达到和（S）的应用- 3和（R） - 3成的全合成（S）分别描述了-姜酚（1），（S）-姜二醇（2）和（R）-姜酚（1）。