perillamine | 159822-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: perillamine
• 英文别名: [(4S)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-en-1-yl]methanamine；[(4S)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]methanamine
• CAS: 159822-94-3
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: LEFDFSDZBGZSER-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perillamine 、 2,9-氧杂环壬烷二酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于新型单萜类异羟肟酸构建治疗阿尔茨海默病的有效多靶点治疗平台

  摘要：

  首次合成了两种结构类型的新型单萜基异羟肟酸。第一类化合物由直接与无环、单环和双环单萜骨架结合的异羟肟酸酯基团组成。第二种类型包括通过脂肪族（六/七亚甲基）或芳香族接头与单萜部分连接的异羟肟酸。生物活性的体外分析表明，其中一些分子具有强大的 HDAC6 抑制活性，化合物结构中存在的连接区域起着关键作用。特别是，发现在 Cap 基团中含有六和七亚甲基接头和 (-)-perill 片段的异羟肟酸对 HDAC6 表现出优异的抑制活性，IC50 的亚微摩尔范围为 0.56 ± 0.01 µM 至 0.74 ± 0.02 µM。抗自由基活性的研究结果表明，某些异羟肟酸具有中等清除 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 和 2ROO• 自由基的能力。DPPH自由基清除活性与氧自由基吸收能力（ORAC）值的相关系数为R2=0.8400。此外，具有基于对位取代肉桂酸的芳族接头的化合物，具有单环对薄荷烯骨架作为

  DOI：

  10.3390/ijms24119743
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 perillamine
  参考文献：
  名称：

  结合松香酸和单萜类化合物片段的新型杂合化合物可有效抑制酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1

  摘要：

  松萝酸 (UA) 是地衣的次生代谢产物，具有广泛的生物活性。以前，我们发现 UA 衍生物是酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (TDP1) 的有效抑制剂。它可以去除由 TOP1 抑制剂拓扑替康稳定的共价复合体 DNA-拓扑异构酶 1 (TOP1)，中和药物的作用。TDP1 去除由其他抗癌药物引起的 DNA 3' 端的损伤。因此，TDP1 是开发与拓扑替康以及其他癌症治疗药物组合的有前景的治疗靶点。合成了 10 种新的 UA 烯氨基衍生物，它们的萜烯片段和 UA 骨架的取代基发生了变化，并作为 TDP1 抑制剂进行了测试。四种化合物11a - d 的IC 500.23–0.40 μM 范围内的值。分子模型显示11a - d具有相对较短的脂肪链，适合重要的结合域。11a - d的内在细胞毒性在两种人类细胞系上进行了测试。这些化合物对两种细胞系都具有低细胞毒性，CC 50 ≥ 60 μM。11a和1

  DOI：

  10.3390/biom11070973

文献信息

• New chemical agents based on adamantane–monoterpene conjugates against orthopoxvirus infections
  作者：Evgenii V. Suslov、Evgenii S. Mozhaytsev、Dina V. Korchagina、Nikolay I. Bormotov、Olga I. Yarovaya、Konstantin P. Volcho、Olga A. Serova、Alexander P. Agafonov、Rinat A. Maksyutov、Larisa N. Shishkina、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1039/d0md00108b

  日期：——

  Currently, the spectrum of agents against orthopoxviruses, in particular smallpox, is very narrow. Despite the fact that smallpox is well controlled, there is, for many reasons, a real threat of epidemics associated with this or a similar virus. In order to search for new low molecular weight orthopoxvirus inhibitors, a series of amides combining adamantane and monoterpene moieties were synthesized

  目前，针对正痘病毒、特别是天花的药物谱非常狭窄。尽管天花得到了很好的控制，但由于多种原因，与这种病毒或类似病毒相关的流行病确实存在威胁。为了寻找新的低分子量正痘病毒抑制剂，以1-和2-金刚烷甲酸以及肉豆蔻酸、香茅酸和樟脑磺酸为酸组分，合成了一系列结合金刚烷和单萜部分的酰胺。所产生的化合物对痘苗病毒（属于痘病毒家族的一种有包膜病毒）表现出高活性，同时具有低细胞毒性。部分化合物的选择性指数高于对照药西多福韦；含有(−)-10-氨基-2-蒎烯部分的1-金刚烷甲酰胺表现出最高的SI = 1123。产生的化合物对其他正痘病毒具有抑制活性：牛痘病毒（SI = 30-406）和鼠痘病毒（鼠痘病毒，SI = 39-707）。