1,1-dibromotridec-1-ene | 128803-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dibromotridec-1-ene
• CAS: 128803-06-5
• 化学式: C₁₃H₂₄Br₂
• 分子量: 340.142
• InChiKey: ZKISRYDIXZXCLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromotridec-1-ene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 红铝 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (R)-1,3-二羟基十四烷
  参考文献：
  名称：

  Sugiyama, Shigeo; Honda, Masanori; Komori, Tetsuya, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 11, p. 1069 - 1078

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1,1-dibromotridec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  基于分离和全合成的广泛使用的海洋磺脂类的结构修正

  摘要：

  对新报道的一组细菌含硫氨基脂的平面结构进行了修改，并通过分析技术、分离、降解实验和全合成的结合确定了它们的绝对构型。修改后的结构被称为半胱氨酸内酯，与之前基于同牛磺酸的提议不同，揭示了含有被各种（α-羟​​基）羧酸酰化的头基的半胱氨酸的组成。

  DOI：

  10.1002/anie.202401195

文献信息

• <i>C</i>₁-Symmetric Binap Derivative Featuring Single Diferrocenylphosphino-Donor Moiety
  作者：Yuuki Enomoto、Hiroki Ichiryu、Hao Hu、Yasuyuki Ura、Masamichi Ogasawara

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00132

  日期：2021.4.26

  C1-symmetric chiral bisphosphine, FcPh-Binap (1), which possesses a single diferrocenylphosphino moiety together with a conventional Ph2P-substituent, was prepared in enantiomerically pure forms. Ligand 1 is sterically less demanding than Fc-Segphos (A), which has two diferrocenylphosphino groups, and showed higher activity than A in the rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition of phenylboronic

  以对映体纯的形式制备具有单一的二铁茂铁基膦基部分和常规的Ph 2 P-取代基的C 1对称的手性双膦FcPh-Binap（1）。与具有两个二铁茂铁基膦酰基的Fc-Segphos（A）相比，配体1在空间上的需求较低，并且在铑催化的苯基硼酸向2-环己烯酮的不对称共轭加成中，配体1的活性高于A。配体1将其应用于两个钯催化的不对称反应中，即轴向手性烯丙基的合成和分子间的Heck反应，并显示出比母体Binap更高的对映选择性。在前一种反应中，Pd /（R）-1物种显示出比Pd /（R）-Binap催化剂高出47％ee增强，在后者反应中显示出39％ee增强。
• Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement to alkynes from gem-dihaloalkenes with lanthanum metal
  作者：Rui Umeda、Takumi Yuasa、Namika Anahara、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.02.014

  日期：2011.5

  The first example of the FBW rearrangement using of lanthanum metal and a catalytic amount of iodine was disclosed. When gem-diiodo- and gem-dibromoalkenes were treated with lanthanum metal in the presence of a catalytic amount of iodine, the reductive dehalogenation of these compounds smoothly proceeded to produce the corresponding alkynes in moderate to good yields.

  公开了使用镧金属和催化量的碘进行的FBW重排的第一个例子。当在催化量的碘存在下用镧金属处理宝石-二碘代-和宝石-二溴代烯烃时，这些化合物的还原性脱卤作用平稳地进行，以中等至良好的产率生产相应的炔烃。
• Synthesis of Bungeanool, Isobungeanool, Dihydrobungeanool, Tetrahydrobungeanool, Hazaleamide, Lanyuamide III, and Analogues
  作者：Patrick H. Toy、Ying-Hui Loo、Suleeporn Leakasindhu、Chi-Ming Kan

  DOI：10.1055/a-1653-4050

  日期：2022.2

  are a family of alkamide natural products isolated from the pericarps of Zanthoxylum bungeanum (Sichuan pepper), and they are structurally related to the sanshools. While the sanshools, especially hydroxy-α-sanshool, have been studied in a variety of contexts, research regarding the bungeanools has been much more limited. To facilitate their study, we have developed stereoselective syntheses of all

  花椒是从花椒果皮中分离得到的一族醇酰胺类天然产物，在结构上与花椒有亲缘关系。虽然 sanshools，尤其是羟基-α-sanshool，已在各种背景下进行了研究，但关于 bungeanools 的研究却非常有限。为了促进他们的研究，我们通过使用也适用于合成类似物的灵活路线开发了该化合物家族所有四个成员的立体选择性合成。合成中的关键转化是立体选择性三苯基膦/苯酚催化的炔酸酯异构化为相应的共轭 E,E-二烯酸酯。
• A Simple and Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of N-Alkynylimidazoles
  作者：Jun Wu、Zhi-Cai Shang、Man-Gang Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290340

  日期：2012.3

  A simple and efficient method for the synthesis of N-alkynylheteroarenes from 1,1-dibromo-1-alkenes was developed via a copper-catalyzed cross-coupling reaction. Generally superior yields and functional-group tolerance were obtained with TMEDA as ligand using imidazole and benzimidazole substrates in dioxane. N-alkynylimidazoles - 1,1-dibromo-1-alkenes - copper - cross-coupling reaction - alkynylation

  通过铜催化的交叉偶联反应，开发了一种由1,1-二溴-1-烯烃合成N-炔基杂芳烃的简单有效的方法。在二恶烷中使用咪唑和苯并咪唑底物，以TMEDA为配体可获得通常较高的收率和官能团耐受性。 N-炔基咪唑-1,1-二溴-1-烯烃-铜-交叉偶联反应-烷基化
• Synthesis and Configuration Confirmation of the ATHOD Fatty Amino Acid Residue in the Burkholdines
  作者：Toma Kadowaki、Rin Kainuma、Seiya Kato、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00469

  日期：2022.8.26

  Eight possible diastereomers of the 3-amino-5,6,7-trihydroxy octadecanoic acid (ATHOD) moiety of the burkholdines (Bks) have been synthesized and their configurations assigned. Though the relative configuration of the triol in the ATHOD residue of the Bks was proposed to be anti–anti–anti in the literature, 1H NMR spectra of our synthesized anti–anti–anti ATHOD derivative was inconsistent with that

  已经合成了伯克霍尔定 (Bks) 的 3-氨基-5,6,7-三羟基十八烷酸 (ATHOD) 部分的八种可能的非对映异构体，并分配了它们的构型。虽然在文献中提出 Bks 的 ATHOD 残基中三醇的相对构型是反抗反抗的，但我们合成的反抗反抗的1 H NMR 光谱ATHOD 衍生物与分离的 ATHOD 残基的衍生物不一致，表明文献中对该残基的相对构型的分配是不正确的。然而，通过使用 Kishi 的 NMR 数据库方法将我们的 ATHOD 衍生物的 NMR 数据与配置定义的 2-氨基-4-戊醇样品的 NMR 数据进行比较，我们得出结论 ATHOD 部分的绝对构型为 (3 R ,5 S , 6 R ,7 S )。此外，我们发现存在于 occidiofungins A-D 中的 ATHOD 残基具有与所有 Bks 中相同的构型。