2-cyclooctyl-1,3,2-benzodioxaborolene | 6783-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-cyclooctyl-1,3,2-benzodioxaborolene
• 英文别名: 2-cyclooctyl-benzo[1,3,2]dioxaborole；2-Cyclooctyl-1.3.2-benzodioxaborol
• CAS: 6783-00-2
• 化学式: C₁₄H₁₉BO₂
• 分子量: 230.115
• InChiKey: GOFDAHZVBMFVCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 2-cyclooctyl-1,3,2-benzodioxaborolene 在 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-cyclooctyl-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用有机硼烷的3位取代的马来酰亚胺的新的温和自由基途径

  摘要：

  已经开发出一种新的，温和的，自由基的路线来合成3-取代的马来酰亚胺。这种新方法使用便宜的，易于获得的起始原料，通过一锅法将烯烃氢硼化，共轭加成-氨氧基化和TEMPO-H消除反应结合在一起。已经以良好至优异的产率制备了各种3-取代的马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.012
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-cyclooctyl-1,3,2-benzodioxaborolene
  参考文献：
  名称：

  不饱和化合物的加氯和相关反应：V.烯烃的卤代化和苯基硼化；和六苯基-1,4-二硼环六己-2,5-二烯的制备

  摘要：

  研究了卤化硼（Cl，Br）和某些有机氯化硼与烯烃的反应。给出了有关环己烯，丙二烯，1,5-环辛二烯，降冰片二烯，环辛二烯和环庚三烯的详细结果。显然，三氯化硼仅与反应性最高的烯烃（最后三种）反应，因此第一种形成的产物可能会进一步反应并阻止可逆的脱氯硼化作用。相似的溴化硼酸酯似乎不那么容易，并且一般的反应模式是烯烃产生相应的烯基二溴硼烷，烷基二溴硼烷和烷基溴化物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85153-0

文献信息

• Metal catalyst-free photo-induced alkyl C–O bond borylation
  作者：Guobin Ma、Changzhou Chen、Sangita Talukdar、Xinluo Zhao、Chuanhu Lei、Hegui Gong

  DOI：10.1039/d0cc04776g

  日期：——

  Metal catalyst free, blue visible light-induced C–O bond borylation of unactivated tertiary alkyl methyl oxalates has been developed to furnish tertiary alkyl boronates. From the secondary alcohols activated with imidazolylthionyl, moderate yields of boronates were attained under standard photo-induced conditions. Preliminary mechanistic studies confirmed the involvement of a (DMF)2–B2cat2 adduct that

  已开发出无金属催化剂，蓝色可见光诱导的未活化叔烷基甲基草酸酯的C–O键硼化，以提供叔烷基硼酸酯。在标准的光诱导条件下，从被咪唑基亚硫酰基活化的仲醇中获得适量的硼酸酯。初步的机理研究证实了（DMF）2 -B 2 cat 2加合物的参与，该加合物弱吸收437 nm的光以引发Bcat自由基。提出了一种自由基链方法，其中烷基被接合。
• Light-Mediated Sulfur–Boron Exchange
  作者：Liubov I. Panferova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01080

  日期：2021.5.21

  sulfides bearing a tetrafluoropyridinyl group with bis(catecholato)diboron followed by treatment with pinacol and triethylamine affording pinacol boronic esters is described. The reaction is promoted by an organic photocatalyst (3DPA2FBN) under irradiation with 400 nm light, and works with primary, secondary, and tertiary sulfides. The electron depleting character of the fluorinated pyridine fragment

  描述了带有四氟吡啶基的硫化物与双（邻苯二酚）二硼的相互作用，然后用频哪醇和三乙胺处理，得到频哪醇硼酸酯。有机光催化剂（3DPA2FBN）在400 nm光的照射下促进了该反应，并与伯，仲和叔硫化物一起起作用。氟化吡啶片段的电子消耗特性在产生烷基中起重要作用。
• Iron-Catalyzed C(Sp³)–H Borylation, Thiolation, and Sulfinylation Enabled by Photoinduced Ligand-to-Metal Charge Transfer
  作者：Jia-Lin Tu、Ao-Men Hu、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/jacs.3c01082

  日期：——

  (LMCT) process. These reactions exhibit remarkably broad substrate scope (>150 examples in total), and most importantly, all of these three reactions show unconventional regioselectivity, with the occurrence of C(sp3)–H borylation, thiolation, and sulfinylation preferentially at the distal methyl position. The procedures are operationally simple and readily scalable and provide access to high-value products

  催化 C(sp 3 )–H 功能化为构建有机分子提供了巨大机会，促进了复杂药物化合物的衍生化。在此框架内，直接氢原子转移 (HAT) 光催化成为实现这一目标的一种有吸引力的方法。然而，这些方案中使用的可行底物是有限的，并且位点选择性显示出对活化和热力学有利的 C(sp 3 )–H 键的偏好。在此，我们描述了无向铁催化 C(sp 3)–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化反应由光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 过程实现。这些反应表现出非常广泛的底物范围（总共 > 150 个例子），最重要的是，所有这三个反应都表现出非常规的区域选择性，C(sp 3 )–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化优先发生在远端甲基位置。这些程序操作简单，易于扩展，一步即可从简单的碳氢化合物中获取高价值产品。机理研究和对照实验表明，所提供的位点选择性不仅与 HAT 物种相关，而且在很大程度上受到硼基和砜基自由基受体的使用的影响。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.3.3, page 238 - 244
  作者：

  DOI：——

  日期：——