2-oxo-1-phenyl-2-(phenylamino)ethyl benzoate | 24334-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-1-phenyl-2-(phenylamino)ethyl benzoate
• 英文别名: O-benzoylmandelanilide；benzoyloxy-phenyl-acetic acid anilide；Benzoyloxy-phenyl-essigsaeure-anilid；Benzoylmandelsaeure-anilid；(2-anilino-2-oxo-1-phenylethyl) benzoate
• CAS: 24334-54-1
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃
• 分子量: 331.371
• InChiKey: FXDLMAVMTROEQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  565.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1-phenyl-2-(phenylamino)ethyl benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 N-phenyl-2-hydroxy-4-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Passerini, Gazzetta Chimica Italiana, 1921, vol. 51 II, p. 183,185,187;

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-triphenyl-1,3-oxazolium-4-olate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以40 mg的产率得到2-oxo-1-phenyl-2-(phenylamino)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of the mesoionic system 1,3-oxazolium-4-olate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00343a024

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative cleavage of Passerini and Ugi adducts in basic medium yielding α-ketoamides
  作者：Anirban Ghoshal、Mayur D. Ambule、Revoju Sravanthi、Mohit Taneja、Ajay Kumar Srivastava

  DOI：10.1039/c9nj03533h

  日期：——

  oxidative cleavage of Passerini and Ugi adducts in the presence of base and copper(I) iodide is studied in detail. The oxidative cleavage yields α-ketoamides along with acids and amides from Passerini and Ugi adducts respectively. Mechanistic investigations revealed that the reaction proceeds via a radical pathway involving molecular oxygen. Control experiments with 18O-labeled Passerini adducts confirmed

  详细研究了存在碱和碘化铜（I）的Passerini和Ugi加合物的好氧氧化裂解。氧化裂解产生α-酮酰胺，以及来自Passerini和Ugi加合物的酸和酰胺。机理研究表明，该反应通过涉及分子氧的自由基途径进行。用18个O标记的Passerini加合物进行的对照实验证实，分子氧是α-酮酰胺中氧的来源。研究了各种Passerini和Ugi加合物，以探讨取代的影响。总的来说，本研究提供了对强碱性条件下Passerini和Ugi加合物的反应性的认识，以及制备α-酮酰胺的方法。
• Hydration of the 2-monoanil of 1,3-diphenylpropane-1,2,3-trione. Revised structure of the hydration product.
  作者：J.P. Freeman、M.J. Haddadin、W.H. Rastetter、T. Chancellor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86956-7

  日期：1982.1

  The base-catalyzed hydration of anil 1 affords O-benzoylmandelanilide (7) rather than hydroxylamine 2 as was previously reported.

  苯甲酰1的碱催化水合反应提供了O-苯甲酰基曼德瑞胺（7），而不是先前报道的羟胺2。
• A new modification of the Passerini reaction: a one-pot synthesis of α-acyloxyamides via sequential Kornblum oxidation/Passerini reaction
  作者：Mehdi Adib、Ehsan Sheikhi、Marjan Azimzadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.007

  日期：2015.4

  A novel approach for the synthesis of alpha-acyloxyamides is described. Benzylic substrates (halides or tosylates), under mild Kornblum conditions, are oxidized to give the corresponding aldehydes, which undergo a Passerini reaction with carboxylic acids and isocyanides to produce the corresponding alpha-acyloxyamides in excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kobayashi Tomoshige, Minemura Hidefumi, Kato Hiroshi, Heterocycles, 40 (1995) N 1, S 311-317
  作者：Kobayashi Tomoshige, Minemura Hidefumi, Kato Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• HADDADIN, M. J.;KATTAN, A. M.;FREEMAN, J. P., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 4, 723-725
  作者：HADDADIN, M. J.、KATTAN, A. M.、FREEMAN, J. P.

  DOI：——

  日期：——