(Z)-7,7-Dimethoxy-4-methyl-hepta-1,3-diene | 234750-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-7,7-Dimethoxy-4-methyl-hepta-1,3-diene
• CAS: 234750-90-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: ZHSMZVCDXAAXGN-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.987±33.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7,7-Dimethoxy-4-methyl-hepta-1,3-diene 在 sodium hydroxide 、 (Sia)2BH 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 APTS 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (+/-)-(5Z,11E,13E)-(9R,10S)-15-tert-butyldimethylsilyloxy-9-hydroxy-2,10-bis(methoxycarbonyl)-6-methylpentadeca-5,11,13-trien-1-oate
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels-Alder approach to the synthesis of momilactone A

  摘要：

  The application of the transannular Diels-Alder strategy on macrocyclic trienes having the trans-trans-cis olefin geometry led to trans-syn-trans tricycles which are advanced intermediates for the synthesis of natural products like Momilactone A. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00669-3
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3,7-dimethyl-6,7-epoxyoct-2-enyl acetate 在 盐酸 、 sodium periodate 、 高氯酸 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 苯基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-7,7-Dimethoxy-4-methyl-hepta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels-Alder approach to the synthesis of momilactone A

  摘要：

  The application of the transannular Diels-Alder strategy on macrocyclic trienes having the trans-trans-cis olefin geometry led to trans-syn-trans tricycles which are advanced intermediates for the synthesis of natural products like Momilactone A. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00669-3

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Momilactone A
  作者：Julie Germain、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo025873l

  日期：2002.7.1

  The first total synthesis of (+/-)-momilactone A was accomplished using a highly diastereoselective transannular Diels-Alder reaction on a trans-trans-cis macrocyclic triene.