(-)-(4E,6E,9E)-(2S,3R)-13-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,6,10-trimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-trideca-4,6,9-trienoic acid N-methoxy-N-methylamide | 952504-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(4E,6E,9E)-(2S,3R)-13-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,6,10-trimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-trideca-4,6,9-trienoic acid N-methoxy-N-methylamide
• 英文别名: (2S,3R,4E,6E,9E)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N,2,6,10-tetramethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxytrideca-4,6,9-trienamide
• CAS: 952504-57-3
• 化学式: C₃₃H₆₅NO₄Si₂
• 分子量: 596.054
• InChiKey: ZJUFXOFALSWENS-RPPASRDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.84
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4E,6E,9E)-(2S,3R)-13-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,6,10-trimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-trideca-4,6,9-trienoic acid N-methoxy-N-methylamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到(2S,3R,4E,6E,9E)-13-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,6,10-trimethyl-3-((triisopropylsilyl)oxy)trideca-4,6,9-trienal
  参考文献：
  名称：

  （-）-FR182877的合成研究：通过分子内环加成反应构建ABCD环系统（1）

  摘要：

  描述了通过高度非对映选择性分子内Diels-Alder（IMDA）反应构建（-）-FR182877 ABCD环系统的过程。由相应的乙缩醛就地产生的α，β-不饱和醛的IMDA反应成功地提供了具有AB环系统的所需产物14作为单一非对映异构体。CD环系统是由随后的IMHDA反应构建的，另外的实验表明，IMHDA反应的非对映选择性与烯烃17的E / Z几何形状有关，该烯烃是由16位原位生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.051
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂锆 、 TEA 、 三甲基铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (-)-(4E,6E,9E)-(2S,3R)-13-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,6,10-trimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-trideca-4,6,9-trienoic acid N-methoxy-N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-FR182877的合成研究：通过分子内环加成反应构建ABCD环系统（1）

  摘要：

  描述了通过高度非对映选择性分子内Diels-Alder（IMDA）反应构建（-）-FR182877 ABCD环系统的过程。由相应的乙缩醛就地产生的α，β-不饱和醛的IMDA反应成功地提供了具有AB环系统的所需产物14作为单一非对映异构体。CD环系统是由随后的IMHDA反应构建的，另外的实验表明，IMHDA反应的非对映选择性与烯烃17的E / Z几何形状有关，该烯烃是由16位原位生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.051

文献信息

• Tanaka, Natsumi; Suzuki, Takahiro; Matsumura, Takehiko, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2580 - 2583
  作者：Tanaka, Natsumi、Suzuki, Takahiro、Matsumura, Takehiko、Hosoya, Yosuke、Nakada, Masahisa

  DOI：——

  日期：——