(11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-3,5,11-trione | 126588-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-3,5,11-trione
• 英文别名: (11aS)-1,3,10,11,11a-pentahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-2,5,11-trione；(S)-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-2,5,11(3H,10H,11aH)-trione；(6aS)-5,6a,7,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,8,11-trione
• CAS: 126588-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: MTEJUHZVEVSCOV-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  217-222 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  549.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-3,5,11-trione 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (11aS)-4-(5,11-dioxo-1,10,11,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型C2-芳基吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂5,11-二酮文库的合成：C2-芳基取代对细胞毒性和非共价DNA结合的影响。

  摘要：

  使用Suzuki偶联合成了23个成员的C2-芳基吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂5,11-二酮（PBD双内酰胺）库，并且碱对C11a-处的消旋作用具有影响研究了交叉偶联反应过程中的位置。在NCI的初步筛选中，有3个文库成员（21、30和33）具有足够的细胞毒性，需要进一步评估，而在A498肾癌中，有一个（30，R = p-Br）在亚微摩尔水平具有细胞毒性。细胞系。DNA热变性研究表明，该活性可能与非共价DNA相互作用有关，并且还表明，与未取代的PBD双内酰胺相比，在PBD双内酰胺骨架中引入C2-C3不饱和键和向CBD-内酰胺骨架中添加C2-芳基官能团可显着增强螺旋稳定性。 （6）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.054
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(4-methoxybenzyl)-7-methyl-6-methylene-1,4-oxazepan-2-one 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.75h， 生成 (11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-3,5,11-trione
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排的环外烯烃几何形状控制：巴莫霉素和利马西平E的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了利马西平E和巴莫霉素（一种有效的天然存在的抗肿瘤药）的立体选择性总合成物。总合成通过七元内酯衍生的硼烯酸酯的高选择性螯合控制的爱尔兰-克莱森重排来控制烯烃的几何形状，从而合成（E）-4-亚乙基脯氨酸，这是许多天然产物的关键组成部分。产品。

  DOI：

  10.1021/ol4019453

文献信息

• Enzymic approach to the synthesis of the pyrrolo[1,4]benzodiazepine antibiotics
  作者：Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/jo00006a051

  日期：1991.3
• Approach to the Synthesis of (+)-Ifforestine. Model Studies Directed at the Tetracyclic Framework
  作者：Gregory H. P. Roos、Kim A. Dastlik

  DOI：10.3987/com-03-9810

  日期：——
• PERESADA, V. P.;LIXOSHERSTOV, A. M., KISLORODSODERZHASHCHIE GETEROTSIKLY: BCEC. SOVESHCH.: TEZ. DOKL., KRASNOD+
  作者：PERESADA, V. P.、LIXOSHERSTOV, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• KAMAL, AHMED, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2237-2240
  作者：KAMAL, AHMED

  DOI：——

  日期：——