(+)-(5E,7E,10E)-(4R,3S)-14-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,7,11-trimethyl-2-oxo-4-triisopropylsilanyloxy-tetradeca-5,7,10-trienyl]-phosphonic acid dimethyl ester | 952504-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(5E,7E,10E)-(4R,3S)-14-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,7,11-trimethyl-2-oxo-4-triisopropylsilanyloxy-tetradeca-5,7,10-trienyl]-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: (3S,4R,5E,7E,10E)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphoryl-3,7,11-trimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxytetradeca-5,7,10-trien-2-one
• CAS: 952504-62-0
• 化学式: C₃₄H₆₇O₆PSi₂
• 分子量: 659.047
• InChiKey: XBRDGJXEPWSMQD-UARBOWIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.88
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5E,7E,10E)-(4R,3S)-14-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,7,11-trimethyl-2-oxo-4-triisopropylsilanyloxy-tetradeca-5,7,10-trienyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-FR182877的合成研究：通过分子内环加成反应构建ABCD环系统（1）

  摘要：

  描述了通过高度非对映选择性分子内Diels-Alder（IMDA）反应构建（-）-FR182877 ABCD环系统的过程。由相应的乙缩醛就地产生的α，β-不饱和醛的IMDA反应成功地提供了具有AB环系统的所需产物14作为单一非对映异构体。CD环系统是由随后的IMHDA反应构建的，另外的实验表明，IMHDA反应的非对映选择性与烯烃17的E / Z几何形状有关，该烯烃是由16位原位生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.051
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4E,6E)-(2S,3R)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-octa-4,6-dienoic acid N-methoxy-N-methylamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (+)-(5E,7E,10E)-(4R,3S)-14-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,7,11-trimethyl-2-oxo-4-triisopropylsilanyloxy-tetradeca-5,7,10-trienyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-FR182877的合成研究：通过分子内环加成反应构建ABCD环系统（1）

  摘要：

  描述了通过高度非对映选择性分子内Diels-Alder（IMDA）反应构建（-）-FR182877 ABCD环系统的过程。由相应的乙缩醛就地产生的α，β-不饱和醛的IMDA反应成功地提供了具有AB环系统的所需产物14作为单一非对映异构体。CD环系统是由随后的IMHDA反应构建的，另外的实验表明，IMHDA反应的非对映选择性与烯烃17的E / Z几何形状有关，该烯烃是由16位原位生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.051

文献信息

• Synthetic studies on (−)-FR182877: construction of the ABCD ring system via the intramolecular cycloadditions (2)
  作者：Natsumi Tanaka、Takahiro Suzuki、Yosuke Hosoya、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.052

  日期：2007.9

  Construction of the ABCD ring system of (−)-FR182877 via the intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction and the highly diastereoselective intramolecular hetero-Diels–Alder (IMHDA) reaction is described. The IMHDA reactions of the substrates incorporating the oxabutadiene with the E- or Z-alkene were examined, revealing that the sole product was obtained from both substrates and the E-alkene geometry

  描述了通过分子内Diels–Alder（IMDA）反应和高度非对映选择性分子内杂Diels–Alder（IMHDA）反应构建（-）-FR182877 ABCD环系统的过程。检查了掺入氧杂丁二烯与E-或Z-烯烃的底物的IMHDA反应，发现从这两种底物中均获得了唯一的产物，发现E-烯烃的几何形状对于获得所需产物至关重要。
• Tanaka, Natsumi; Suzuki, Takahiro; Matsumura, Takehiko, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2580 - 2583
  作者：Tanaka, Natsumi、Suzuki, Takahiro、Matsumura, Takehiko、Hosoya, Yosuke、Nakada, Masahisa

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on (–)-FR182877: construction of the ABCD ring system via the intramolecular cycloadditions (1)
  作者：Takahiro Suzuki、Natsumi Tanaka、Takehiko Matsumura、Yosuke Hosoya、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.051

  日期：2007.9

  Construction of the ABCD ring system of (–)-FR182877 via the highly diastereoselective intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction is described. The IMDA reaction of the α,β-unsaturated aldehyde generated in situ from the corresponding acetal successfully provided the desired product 14 possessing the AB ring system as the single diastereomer. The CD ring system was constructed by the subsequent IMHDA

  描述了通过高度非对映选择性分子内Diels-Alder（IMDA）反应构建（-）-FR182877 ABCD环系统的过程。由相应的乙缩醛就地产生的α，β-不饱和醛的IMDA反应成功地提供了具有AB环系统的所需产物14作为单一非对映异构体。CD环系统是由随后的IMHDA反应构建的，另外的实验表明，IMHDA反应的非对映选择性与烯烃17的E / Z几何形状有关，该烯烃是由16位原位生成的。