(-)-trans-pterocarpin | 923591-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-trans-pterocarpin
• 英文别名: Pterocarpin；(1R,12S)-16-methoxy-5,7,11,19-tetraoxapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-2,4(8),9,13(18),14,16-hexaene
• CAS: 923591-96-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: YLZYAUCOYZKLMA-YVEFUNNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-pterocarpin 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(-)-pterocarpin
  参考文献：
  名称：

  银催化的2,3-二氢苯并呋喃的不对称合成：一种新的手性翼龙合成。

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃可以在Ag（I）配合物的催化下，在氟离子源的存在下，通过芳族醛与2,3-二氢苯并西拉西平的缩合，非对映选择性地制备。通过使用手性催化剂应用该策略导致了天然顺式-罗汉果及其反式异构体的新的对映选择性全合成。通过该方法，实现了抗真菌剂（-）-罗哌卡丁的首次对映选择性全合成。另外，还提出了新的进入2，5-二氢苯并己平杂芳族体系的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200600332
• 作为产物：
  描述：

  allyl(4,5-methylenedioxy-2-(1-propenyl)phenoxy)dimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 (+)-(R)-Tol-BINAP 、 silver trifluoromethanesulfonate potassium fluoride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (-)-trans-pterocarpin
  参考文献：
  名称：

  银催化的2,3-二氢苯并呋喃的不对称合成：一种新的手性翼龙合成。

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃可以在Ag（I）配合物的催化下，在氟离子源的存在下，通过芳族醛与2,3-二氢苯并西拉西平的缩合，非对映选择性地制备。通过使用手性催化剂应用该策略导致了天然顺式-罗汉果及其反式异构体的新的对映选择性全合成。通过该方法，实现了抗真菌剂（-）-罗哌卡丁的首次对映选择性全合成。另外，还提出了新的进入2，5-二氢苯并己平杂芳族体系的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200600332