[(2R,6S,7R,10R,13S,14R,15S,16S,18S)-13-acetyloxy-4-ethenyl-16,18-dihydroxy-7,19,20,20-tetramethyl-3,5,11-trioxapentacyclo[14.3.1.02,6.07,14.010,13]icos-1(19)-en-15-yl] benzoate | 184586-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2R,6S,7R,10R,13S,14R,15S,16S,18S)-13-acetyloxy-4-ethenyl-16,18-dihydroxy-7,19,20,20-tetramethyl-3,5,11-trioxapentacyclo[14.3.1.02,6.07,14.010,13]icos-1(19)-en-15-yl] benzoate
• CAS: 184586-82-1
• 化学式: C₃₂H₄₀O₉
• 分子量: 568.664
• InChiKey: IGVXZCGTAXNSEF-HANSHJABSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,6S,7R,10R,13S,14R,15S,16S,18S)-13-acetyloxy-4-ethenyl-16,18-dihydroxy-7,19,20,20-tetramethyl-3,5,11-trioxapentacyclo[14.3.1.02,6.07,14.010,13]icos-1(19)-en-15-yl] benzoate 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 水 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S,3R,4S,5R,8R,9S,10R,13S)-4-acetoxy-2-benzoyloxy-9,10-[(1S)-2-(dimethylamino)ethylidenedioxy]-5,20-epoxy-1-hydroxytax-11-en-13-yl (2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-fluoro-2-pyridyl)-2-triisopropylsilyloxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Taxane Compounds, Compositions And Methods

  摘要：

  本发明提供了一种制备口服五环紫杉烷类化合物的方法，以及在其制备中有用的中间体。

  公开号：

  US20120004429A1
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 palladium 10% on activated carbon 、 zinc(II) chloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸 、 甲酸铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(2R,6S,7R,10R,13S,14R,15S,16S,18S)-13-acetyloxy-4-ethenyl-16,18-dihydroxy-7,19,20,20-tetramethyl-3,5,11-trioxapentacyclo[14.3.1.02,6.07,14.010,13]icos-1(19)-en-15-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Taxane Compounds, Compositions And Methods

  摘要：

  本发明提供了一种制备口服五环紫杉烷类化合物的方法，以及在其制备中有用的中间体。

  公开号：

  US20120004429A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING TAXOL DERIVATIVES AND CERTAIN INTERMEDIATE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DU TAXOL ET DE CERTAINS COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013114326A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to a novel process for preparing taxol derivatives, comprising a step of esterification of a baccatin III derivative with a carboxylic acid comprising an oxazolidine ring. A subject of the present invention is also certain novel intermediates involved in this process, and in particular the compound resulting from this esterification step. Said process can be carried out in order to prepare tesetaxel.

  本发明涉及一种新型的紫杉醇衍生物制备工艺，包括将紫杉醇III衍生物与含有噁唑烷环的羧酸酯化的步骤。本发明的另一个对象是在该过程中涉及的某些新型中间体，特别是由该酯化步骤产生的化合物。该工艺可用于制备特嗪紫杉醇。