cis-1,2-dimethylcyclobut-3-ene-1,2-dimethanol | 608527-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,2-dimethylcyclobut-3-ene-1,2-dimethanol
• 英文别名: [(1R,4S)-4-(hydroxymethyl)-1,4-dimethylcyclobut-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 608527-92-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: GJRAIJBUOXEWRR-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  210.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-dimethylcyclobut-3-ene-1,2-dimethanol 在 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 air 、 三乙基硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基苯胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 94.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Merrilactone A的全合成

  摘要：

  Merrilactone A (1) 已被证明具有神经营养活性，因此有望在神经退行性疾病的治疗中具有治疗潜力。在本文中，我们报告了 (+/-)-1 的全合成，作为关键步骤，采用了一种新型的内消旋二酮去对称化方案来构建 1 (3 --> 2) 和自由基环化以安装高度拥挤的 C9-季碳 (16 --> 17)。

  DOI：

  10.1021/ja036587+
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-6,7-dichloro-1,5-dimethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane-2,4-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 乙酸酐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 cis-1,2-dimethylcyclobut-3-ene-1,2-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Merrilactone A的非天然对映异构体的全合成和生物活性：对映选择性去对称化策略的发展。

  摘要：

  （ - ） - Merrilactone A [（ - ） - 1 ]，从分离的八角merrillianum于2000年，具有神经突向外生长的活性在胎鼠皮质神经元的培养物，并且，因此，预计将显示治疗潜力为神经变性的与相关联的处理阿尔茨海默氏病和帕金森氏病。除了其生物学方面，笼状的五环骨架1提出了有趣的合成挑战。在这里，我们报告了基于一种新型的非对称化策略的merrilactone A [（+）- 1 ]非天然对映异构体的总合成。手性氨基锂16g促进了八元内消旋二酮的对映选择性环过醛羟醛反应如图3d所示，一步建立了1的顺式-双环[3.3.0]辛烷骨架的四个手性中心的绝对立体化学。所获得的化合物4d用作构建（+）- 1所需的后续官能团操作的平台。出人意料的是，合成的merrilactone A的天然和非天然对映异构体均在原代神经元培养物中同样促进神经突生长。

  DOI：

  10.1021/jo0700474

文献信息

• Reactivity and Selectivity in Hydrovinylation of Strained Alkenes
  作者：Wang Liu、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jo1015135

  日期：2010.11.19

  alkenes such as heterobicyclic [2.2.1]heptanes and cylobutenes. Reactions involving the heterobicyclic compounds are rare examples for this class of compounds where the metal-catalyzed C−C bond-forming reactions proceed without a concomitant ring-opening process. While the enantioselectivity in these systems remains modest, hydrovinylation of endo-5,6--bis-benzyloxymethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene gives

  Ni(II) 催化的加氢乙烯基化的范围已扩展到应变烯烃，如杂双环 [2.2.1] 庚烷和环丁烯。涉及杂双环化合物的反应是这类化合物的罕见例子，其中金属催化的 C-C 键形成反应在没有伴随开环过程的情况下进行。虽然这些系统中的对映选择性仍然适中，但内-5,6--双-苄氧基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯的加氢乙烯基化可提供优异的产率（> 90%），具有最高的对映选择性之一（95 -99% ee) 报告了降冰片烯的 C-C 键形成反应。