(R)-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)butyraldehyde | 377751-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)butyraldehyde
• 英文别名: (3R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanal
• CAS: 377751-18-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: JVZRGNBWOLFLCL-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)butyraldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium heptamolybdate 、 2,4,6-triisopropyl sulfonylhydrazide 、 氢气 、 双氧水 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 81.75h， 生成 (1S,2R)-1-(7-bromoheptyl)-2-((17R,18R)-17-methoxy-18-methylhexatriacontyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  The first syntheses of single enantiomers of the major methoxymycolic acid of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  The synthesis of three stereoisomers of a major homologue of the methoxymycolic acids present in Mycobacterium tuberculosis is described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.007
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-反式-丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  麦考霉素的合成研究：AB环系统的高度立体选择性构建。

  摘要：

  已经实现了麦格霉素的AB环系统的高度立体选择性合成，麦格霉素是一种新型的对中性鞘磷脂酶具有抑制活性的微生物代谢产物。本合成的特征是通过衍生自D-甘油醛丙酮化物的（E，Z，E）-1，6，8-壬二烯的分子内Diels-Alder反应，高度立体控制顺式-四氢茚满结构。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol016449u

文献信息

• Total Synthesis of Macquarimicins Using an Intramolecular Diels−Alder Approach Inspired by a Biosynthetic Pathway
  作者：Ryosuke Munakata、Hironori Katakai、Tatsuo Ueki、Jun Kurosaka、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/ja048320w

  日期：2004.9.1

  novel natural products with intriguing tetra- or pentacyclic frameworks, has been achieved. The synthesis features an extensive investigation of the biosynthesis-based intramolecular Diels-Alder (IMDA) reactions of (E,Z,E)-1,6,8-nonatrienes. Considering possible biosynthetic sequences, four types of substrates were synthesized, and their IMDA reactions were examined. From one of the four substrates,

  macquarimicins AC (1-3) 的全合成已经实现，这是一种具有有趣的四环或五环框架的新型天然产物。合成的特点是对 (E,Z,E)-1,6,8-壬三烯的基于生物合成的分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 反应进行了广泛研究。考虑到可能的生物合成序列，合成了四种类型的底物，并检查了它们的 IMDA 反应。从四种底物中的一种，通过跨环 Diels-Alder 反应实现全合成，这导致了独特分子框架的立体选择性构建。收敛且高效的合成途径在 27 个线性步骤中提供 (+)-1，从易于获得的 (2E,4S)-4,5-(异亚丙基)二氧基-2-戊烯酸乙酯 (22) 和(R)-表氯醇(30)，分别。此外，还实现了 2、3 和 9-epi-cochleamycins A (57) 和 B (58) 的有效合成。此外，目前的工作建立了麦夸霉素的绝对立体化学，并修订了 1 的 C(2)--C(3) 几何结构。
• Total Synthesis and Biological Assessment of Mandelalide A
  作者：Tobias Michael Brütsch、Pascal Bucher、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1002/chem.201504230

  日期：2016.1.22

  catalytic addition of a protected acetylene to crotonaldehyde and the construction of the tetrahydropyran unit that is embedded in the macrocycle by means of an acid‐catalyzed Prins reaction. The synthesis of the alcohol fragment features the formation of the trisubstituted tetrahydrofuran ring through an acetal cleavage/epoxide opening cascade reaction and a rarely used radical alkynylation of a primary

  海洋大环内酯扁桃内酯A（1的一种新的聚合全合成。）的开发基于Shiina型大环内酯化的大环闭环，并通过复杂程度相当的两个片段之间的高效Sonogashira交叉偶联反应构建了必要的前体癸二酸。酸构建模块的关键步骤是对巴豆醛的对映选择性催化加成保护的乙炔，以及通过酸催化的Prins反应构建嵌入大环的四氢吡喃单元。醇片段的合成特征在于通过缩醛裂解/环氧化物打开级联反应和很少使用的伯烷基碘的自由基炔基化反应形成三取代的四氢呋喃环。有趣的是 末端双键的二羟基化是该合成单元合成的一部分，尽管具有中等或低选择性，但对于α-和β-AD-mix混合试剂而言，得到的主要产物相同。合成扁桃化物A（1）是一种有效的A549，HT460和H1299人肺癌细胞体外增殖抑制剂，但不是SK‐ N‐ SH神经母细胞瘤细胞的增殖抑制剂。但是，即使在测试的最高化合物浓度（5μm）下，我们也没有观察到完全的细胞杀伤作用。
• The synthesis of single enantiomers of trans-alkene containing mycolic acids and related sugar esters
  作者：Hanan M. Ali、Gani Koza、Rwoa'a T. Hameed、Richard Rowles、Carys Davies、Juma'a R. Al Dulayymi、Christopher D. Gwenin、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.089

  日期：2016.11

  Routes to single enantiomers of hydroxy, methoxy and ketomycolic acids containing an α-methyl-trans-alkene unit as well as related trehalose, glucose, arabinose and glycerol esters are described. In serodiagnostic assays to detect antibodies to mycobacterial lipids, the trehalose esters give higher responses to the serum of patients with culture positive tuberculosis than to that of culture negative

  描述了含有α-甲基-反式-链烯烃单元的羟基，甲氧基和酮麦考酸的单一对映体以及相关的海藻糖，葡萄糖，阿拉伯糖和甘油酯的途径。在检测抗分枝杆菌脂质抗体的血清诊断测定中，海藻糖酯对培养阳性结核病患者的血清反应比对培养阴性结核病患者的反应高。
• The synthesis of single enantiomers of trans-alkene-containing mycolic acids
  作者：Gani Koza、Richard Rowles、Cornelia Theunissen、Juma’a R. Al-Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.009

  日期：2009.12

  We report routes to single enantiomers of hydroxy and ketomycolic acids containing an α-methyl-trans-alkene unit.

  我们报道了含有α-甲基-反式-烯烃单元的羟基和酮麦考酸的单一对映体的路线。
• Synthetic epoxy-mycolic acids
  作者：Dakhil Z. Al Kremawi、Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.089

  日期：2014.10

  We report the synthesis of single enantiomers of epoxy-mycolic acids containing an alpha-methyl-transalkene or a cis-cyclopropane with structures that match those of major isomers of such molecules present in complex mixtures in Mycobacteria such as Mycobacterium fortuitum or Mycobacterium smegmatis (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.