(-)-(1R,2S,3R,6R,7S,10R)-6,10-dimethyltricyclo<5.3.0.0^2,6>dec-4-en-3-ol | 162238-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1R,2S,3R,6R,7S,10R)-6,10-dimethyltricyclo<5.3.0.0^2,6>dec-4-en-3-ol
• 英文别名: (1R,2S,3R,6R,7S,10R)-6,10-dimethyltricyclo[5.3.0.02,6]dec-4-en-3-ol
• CAS: 162238-42-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: SCUMYRVWXLWKSP-IXXAWXHISA-N

物化性质

• 沸点：
  259.4±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,3R,6R,7S,10R)-6,10-dimethyltricyclo<5.3.0.0^2,6>dec-4-en-3-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 sodium hydride 、 乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 红铝 、 苯甲酸 、 lithium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 216.34h， 生成 5(R)-hydroxyspata-13,17-diene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (+)-stoechospermol Via stereoselective intramolecular (2+2) photocycloaddition of the chiral butenolide

  摘要：

  Enantioselective total synthesis of (+)-stoechospermol 2, a representative of spatane diterpenes having a cis,anti,cis-tricyclo[5.3.0.0(2,6)]decane skeleton, was achieved by employing a stereo- and regioselective intramolecular (2+2) photocycloaddition of (S)-gamma-hydroxymethyl-gamma-butenolide-derived ester 10.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81204-7
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,6S,7S,10R)-6,10-dimethyltricyclo<5.3.0.0^2,6>dec-4-en-3-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (-)-(1R,2S,3R,6R,7S,10R)-6,10-dimethyltricyclo<5.3.0.0^2,6>dec-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (+)-stoechospermol Via stereoselective intramolecular (2+2) photocycloaddition of the chiral butenolide

  摘要：

  Enantioselective total synthesis of (+)-stoechospermol 2, a representative of spatane diterpenes having a cis,anti,cis-tricyclo[5.3.0.0(2,6)]decane skeleton, was achieved by employing a stereo- and regioselective intramolecular (2+2) photocycloaddition of (S)-gamma-hydroxymethyl-gamma-butenolide-derived ester 10.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81204-7