6-(4,4-dimethylcyclopent-1-enyl)hept-2E-enoic acid | 261350-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-(4,4-dimethylcyclopent-1-enyl)hept-2E-enoic acid
• 英文别名: (E)-6-(4,4-dimethylcyclopenten-1-yl)hept-2-enoic acid
• CAS: 261350-34-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: GWZFVIWHCVXBFO-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4,4-dimethylcyclopent-1-enyl)hept-2E-enoic acid 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2,2,8-trimethyloctahydrocyclopenta[c]pentalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  涉及α-烯基烷基的串联环化。天然三喹烷戊烯和莫芬的新合成。

  摘要：

  描述了分别合成角和倍半萜倍半萜三喹烷（+/-）-戊烯2和（+/-）-对苯二酚3的新的合成方法。合成基于串联环化，涉及从α，β-不饱和酰基基团物种产生的α-烯酮烷基自由基中间体，如方案2和4所示。

  DOI：

  10.1039/b413817c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(t-butyldimethylsilanyloxy)-2-(4,4-dimethylcyclopent-1-enyl)pentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.08h， 生成 6-(4,4-dimethylcyclopent-1-enyl)hept-2E-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  涉及α-烯基烷基的串联环化。天然三喹烷戊烯和莫芬的新合成。

  摘要：

  描述了分别合成角和倍半萜倍半萜三喹烷（+/-）-戊烯2和（+/-）-对苯二酚3的新的合成方法。合成基于串联环化，涉及从α，β-不饱和酰基基团物种产生的α-烯酮烷基自由基中间体，如方案2和4所示。

  DOI：

  10.1039/b413817c

文献信息

• A new synthesis of pentalenene using a novel tandem cyclisation involving ketene radical intermediates
  作者：Nicole M Harrington-Frost、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02070-5

  日期：2000.1

  A new approach to the synthesis of the angular triquinane (±)-pentalenene, based on sequential 5-exo-trig and 5-exo-dig radical cyclisations involving ketene intermediates produced from an α,β-unsaturated acyl radical precursor, is described.

  描述了一种新的合成角正丁烷（±）-戊烯的新方法，该方法基于包括从α，β-不饱和酰基自由基前体产生的乙烯酮中间体的连续5- exo- trig和5- exo- dig自由基环化反应。