Se-phenyl (5E,9E)-5,9-dimethyl-12-(5-oxo-2H-furan-4-yl)dodeca-5,9-dieneselenoate | 179112-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Se-phenyl (5E,9E)-5,9-dimethyl-12-(5-oxo-2H-furan-4-yl)dodeca-5,9-dieneselenoate
• CAS: 179112-71-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₃Se
• 分子量: 445.46
• InChiKey: SIUHSOLITXLWQT-CWGBCDKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-phenyl (5E,9E)-5,9-dimethyl-12-(5-oxo-2H-furan-4-yl)dodeca-5,9-dieneselenoate 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到(5α,13α)-8-methyl-18-nor-16-oxaandrostan-4,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Cascade radical cyclisations leading to polycyclic diterpenes. Total synthesis of (±)-spongian-16-one

  摘要：

  硒酸盐 11 衍生出的多烯酰基中间体 12 通过三个连续的 6-内向-三自由基环化级联反应，一步构建出反式、反式、反式、顺式四环酮内酯 20。然后，将 20 中的酮官能团操纵到相应的 gem-dimethyl 取代碳上，就完成了海洋代谢物 spongian-16-one 1 的简易合成。

  DOI：

  10.1039/a708042e
• 作为产物：
  描述：

  2-[(5E,9E)-12-iodo-5,9-dimethyldodeca-5,9-dienoxy]oxane 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三丁基膦 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 Se-phenyl (5E,9E)-5,9-dimethyl-12-(5-oxo-2H-furan-4-yl)dodeca-5,9-dieneselenoate
  参考文献：
  名称：

  级联自由基过程导致多环结构的构建。Spongian-16-1的全合成

  摘要：

  描述了一种简单的海洋海绵代谢产物spongian-16-one 1的简要合成过程，该过程的特征是从多烯酰基自由基中间体开始的三个连续的6-内-trig自由基环化的新级联反应，这是关键步骤，即9→10。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00740-x

文献信息

• Cascade radical processes leading to polycycle constructions. The total synthesis of spongian-16-one
  作者：Gerald Pattenden、Lee Roberts

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00740-x

  日期：1996.6

  A concise total synthesis of the marine sponge metabolite spongian-16-one 1, which features a novel cascade of three consecutive 6-endo-trig radical cyclisations from a polyene acyl radical intermediate as a key step, viz9 → 10, is described.

  描述了一种简单的海洋海绵代谢产物spongian-16-one 1的简要合成过程，该过程的特征是从多烯酰基自由基中间体开始的三个连续的6-内-trig自由基环化的新级联反应，这是关键步骤，即9→10。
• Cascade radical cyclisations leading to polycyclic diterpenes. Total synthesis of (±)-spongian-16-one
  作者：Gerald Pattenden、Lee Roberts、Alexander J. Blake

  DOI：10.1039/a708042e

  日期：——

  A cascade of three consecutive 6-endo-trig radical cyclisations from the polyene acyl radical intermediate 12 derived from the selenoate 11 is used to construct the trans,anti,trans,anti,cis-tetracyclic keto lactone 20 in one step. Manipulation of the ketone function in 20 to the corresponding gem-dimethyl substituted carbon then completed a concise synthesis of the marine metabolite spongian-16-one 1.

  硒酸盐 11 衍生出的多烯酰基中间体 12 通过三个连续的 6-内向-三自由基环化级联反应，一步构建出反式、反式、反式、顺式四环酮内酯 20。然后，将 20 中的酮官能团操纵到相应的 gem-dimethyl 取代碳上，就完成了海洋代谢物 spongian-16-one 1 的简易合成。