索芬胺 | 111992-18-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 索芬胺
• 英文名称: 1-(5-amino-2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-4-difluoromethyl-3-methyl-1,2,4-triazol-5(1H)-one
• 英文别名: 4,5-dihydro-3-methyl-1-(2,4-dichloro-5-aminophenyl)-4-difluoromethyl-1,2,4-triazole-5(1H)-one；2-(5-amino-2,4-dichlorophenyl)-4-(difluoromethyl)-2,4-dihydro-5-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one；1-(5-Amino-2,4-dichlorophenyl)-4-(difluoromethyl)-3-methyl-1h-1,2,4-triazol-5(4h)-one；2-(5-amino-2,4-dichlorophenyl)-4-(difluoromethyl)-5-methyl-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 111992-18-8
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂F₂N₄O
• 分子量: 309.103
• InChiKey: FSLSBGAOONZXNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  402.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  索芬胺 在 N-甲基吡咯烷酮 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 甲磺草胺
  参考文献：
  名称：

  Process to prepare sulfonamides

  摘要：

  一种制备式（II）磺酰胺的方法，包括在升高的温度下，在催化剂的作用下，通过将式（I）的苯胺与式R1-SO2-Z的磺化剂A反应，其中催化剂可以是：（i）除N，N-二甲基甲酰胺以外的酰胺B-1；或者（ii）高沸点的三级胺B-2。另外，本发明还提供了一种通过将式（I）的苯胺与式R1-SO2-Z的磺化剂A在N，N-二甲基甲酰胺的存在下，在约120°C至约160°C的温度下反应约3至约7小时，制备式（II）磺酰胺的方法。其中，X，Y，Z，R和R1如本文所定义。

  公开号：

  US20030236437A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-硝基-苯基胺 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 索芬胺
  参考文献：
  名称：

  用于制备三唑啉酮类除草剂甲磺草胺的中间体的合成方法

  摘要：

  一种用于制备三唑啉酮类除草剂甲磺草胺的中间体的合成方法，该化合物以2，4‑二氯苯胺为起始原料，第一步即进行苯环的硝化反应，然后再通过系列反应获得最终的中间体化合物——4，5‑二氢‑3‑甲基‑1‑(2，4‑二氯‑5‑氨基苯基)‑4‑二氟甲基‑1，2，4‑三唑‑5(1H)‑酮；该合成方法无需将N‑二氟甲基取代三唑啉酮环置于混酸等硝化和还原反应步骤中，从而避免了N‑二氟甲基取代三唑啉酮环在某些条件下不稳定的问题，提高了最终的甲磺草胺的合成产率；该中间体其具体的结构式如下：

  公开号：

  CN114044758A

文献信息

• Herbicidal compounds
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05035740A1

  公开（公告）日：1991-07-30

  A herbicidal compound of the formula ##STR1## in which Q is --CR.sup.1 (R.sup.2)C(R.sup.3)(R.sub.4)Q' or --CR.sup.1 .dbd.C(R.sup.4)Q'; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are each, independently, hydrogen, halogen, or lower alkyl; R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl; Q' is COOH, COOZ, COOR.sup.5, CON (R.sup.6)(R.sup.7), CN, CHO or C(O)R.sup.5 ; Z is a salt-forming cation; R.sup.5 is alkyl, cycloalkyl or aralkyl; each of R.sup.6 and R.sup.7 is, independently, hydrogen alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, phenyl, benzyl, or SO.sub.2 R.sup.8 or is one of said radicals substituted by halogen, alkyl, or cyano, R.sup.8 being the same as R.sup.6 other than hydrogen or SO.sub.2 R.sup.8 ; NHet is a monovalent nitrogen-containing organic group; and NHet, X and Y are such that the Methoxy Analog or Propargyloxy Analog of said compound is a herbicide.

  该化合物的除草剂化合物的公式为##STR1##其中Q为--CR.sup.1 (R.sup.2)C(R.sup.3)(R.sub.4)Q'或--CR.sup.1 .dbd.C(R.sup.4)Q'; R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3分别独立地是氢，卤素或低碳基; R.sup.4是氢或低碳基; Q'是COOH，COOZ，COOR.sup.5，CON (R.sup.6)(R.sup.7)，CN，CHO或C(O)R.sup.5; Z是盐形成阳离子; R.sup.5是烷基，环烷基或芳基烷基; R.sup.6和R.sup.7中的每一个都是独立的氢烷基，环烷基，烯烃基，炔烃基，烷氧基，苯基，苄基，或SO.sub.2 R.sup.8或是由卤素，烷基或氰基取代的上述基团之一，R.sup.8与R.sup.6相同，但不是氢或SO.sub.2 R.sup.8; NHet是一价含氮的有机基团; NHet，X和Y的性质使所述化合物的甲氧基类似物或丙炔氧基类似物是除草剂。
• Herbicidal triazolinones
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05125958A1

  公开（公告）日：1992-06-30

  A herbicidal compound which is a Q-substituted 1-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazol-5(1H)-one in which the Q-substituent is bonded to the ring-carbon atom at the 5-position of the phenyl group and in which: Q is --CH(R.sup.2)C(R.sup.3) (R.sup.4)Q' or --CH.dbd.C(R.sup.4)Q'; R.sup.2 and R.sup.3 are each, independently, H or halogen; R.sup.4 is H or lower alkyl; Q' is COOH, COOZ, COOR.sup.5, CON(R.sup.6) (R.sup.7), CN, CHO or C(O)R.sup.5 ; Z is a salt-forming group; R.sup.5 is alkyl, alkoxycarbonylalkyl, cycloalkyl or aralkyl; each of R.sup.6 and R.sup.7 is, independently, a radical which is alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, phenyl, benzyl or SO.sub.2 R.sup.6 or is one of said radicals substituted by halogen, alkyl or cyano; said compound being one whose 5-Methoxy Analogs and 5-Propargyloxy Analog are herbicides.

  一种除草剂化合物，是一种Q-取代的1-苯基-4,5-二氢-1,2,4-三唑-5(1H)-酮，其中Q-取代基与苯基的5-位置的环碳原子键合，且其中：Q为--CH(R.sup.2)C(R.sup.3)(R.sup.4)Q'或--CH.dbd.C(R.sup.4)Q'；R.sup.2和R.sup.3各自独立地为H或卤素；R.sup.4为H或低碳基；Q'为COOH、COOZ、COOR.sup.5、CON(R.sup.6)(R.sup.7)、CN、CHO或C(O)R.sup.5；Z为盐形成基团；R.sup.5为烷基、烷氧羰基烷基、环烷基或芳基烷基；R.sup.6和R.sup.7中的每一个独立地为烷基、环烷基、烯基、炔基、烷氧基、苯基、苄基或SO.sub.2R.sup.6，或是由卤素、烷基或氰基取代的所述基团之一；所述化合物是其5-甲氧基类似物和5-丙炔氧基类似物为除草剂的化合物。
• Herbicidal aryloxyphenyltriazolinones and related compounds
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05084085A1

  公开（公告）日：1992-01-28

  Herbicidal aryloxyphenyltriazolinones compounds which are ring-substituted aryloxyphenyltriazolinones, such as compounds of the formula ##STR1## where Z is O, S, NH, or alkylamino; and where R.sup.2 is, for instance, C.sub.2 H.sub.5 OCO--CH(CH.sub.3)--O-- or CH.sub.3 SO.sub.2 --NH--CO--CH(CH.sub.3)--O--.

  除草剂芳氧基苯基三唑烷酮化合物是环取代芳氧基苯基三唑烷酮化合物，例如公式##STR1##中的化合物，其中Z为O、S、NH或烷基氨基；R.sup.2为C.sub.2 H.sub.5 OCO--CH(CH.sub.3)--O--或CH.sub.3 SO.sub.2 --NH--CO--CH(CH.sub.3)--O--。
• 一种合成甲磺草胺的方法
  申请人：江苏瑞邦农药厂有限公司

  公开号：CN106478532B

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明涉及一种合成甲磺草胺的方法，其特征在于：以邻氯苯肼盐酸盐为原料，经过碱将邻氯苯肼盐酸盐游离邻氯苯肼，邻氯苯肼和原乙酸三甲酯和氰酸钾反应得到1‑邻氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1,2,4‑三唑‑5‑酮，1‑邻氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1,2,4‑三唑‑5‑酮再经N‑烷基化、氯化、硝化、还原和磺酰化得到甲磺草胺，且氯化反应采用复合催化剂及溶剂二氯乙烷。本发明的优点在于：本发明合成甲磺草胺的方法，以邻氯苯肼盐酸盐为原料，能够使中间产物的位阻小，且提高产物的收率；同时，氯化反应采用复合催化剂，使得各原子定位效应好，且溶剂采用二氯乙烷，有利于溶剂回收利用。
• 一种甲磺草胺的制备方法
  申请人：山东潍坊润丰化工股份有限公司

  公开号：CN108424395B

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明公开了一种甲磺草胺的制备方法，所述甲磺草胺由三唑啉酮苯胺和甲基磺酸酯在催化剂存在下反应得到；所述催化剂为卤化二甲基卤代锍。本发明改善了反应体系，用稳定易储藏的甲基磺酸酯代替了甲基磺酰氯，避免了腐蚀性较强的甲基磺酰氯和三乙胺、吡啶的使用，不会生成含盐废水，有利于环境保护。通过特定的催化剂活化氨基化合物，使得副反应少，原料用量少，收率和含量得到提高。