(1S,4S,4aS,5S,6R,8aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,7-dimethyl-6-((E)-1-methyl-propenyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-1-ol | 669010-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4S,4aS,5S,6R,8aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,7-dimethyl-6-((E)-1-methyl-propenyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-1-ol
• CAS: 669010-51-9
• 化学式: C₂₃H₄₂O₂Si
• 分子量: 378.671
• InChiKey: ILALCDFGPIVMQX-RLRYYGDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,4aS,5S,6R,8aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,7-dimethyl-6-((E)-1-methyl-propenyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S,4S,4aR,5S,6R,8aS)-6-[(E)-but-2-en-2-yl]-5-formyl-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成抗有丝分裂化合物，（+）-phomopsidin。

  摘要：

  [反应：见正文]通过非对映选择性的跨环Diels-Alder（TADA）反应，实现了（+）-磷酸抗霉菌素的第一个全合成。合成的关键步骤包括用（-）-α-pine烯和9-BBN进行非对映选择性的炔酮还原，通过E-选择性分子内Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应进行大环化，以及在Wipf条件下进行碳金属化，然后进行HWE反应在低温下选择性地构建（E）-1-甲基丙烯基和（1E，2E）-4-羧基-1,3-丁二烯基取代基。

  DOI：

  10.1021/ol036338q
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,4aS,5S,6R,8aS)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-(2,2-dibromo-vinyl)-4,7-dimethyl-1-triisopropylsilanyloxy-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二氯二茂锆 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1S,4S,4aS,5S,6R,8aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,7-dimethyl-6-((E)-1-methyl-propenyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成抗有丝分裂化合物，（+）-phomopsidin。

  摘要：

  [反应：见正文]通过非对映选择性的跨环Diels-Alder（TADA）反应，实现了（+）-磷酸抗霉菌素的第一个全合成。合成的关键步骤包括用（-）-α-pine烯和9-BBN进行非对映选择性的炔酮还原，通过E-选择性分子内Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应进行大环化，以及在Wipf条件下进行碳金属化，然后进行HWE反应在低温下选择性地构建（E）-1-甲基丙烯基和（1E，2E）-4-羧基-1,3-丁二烯基取代基。

  DOI：

  10.1021/ol036338q