Benzoic acid (1S,4S,4aS,5S,6R,8aS)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,7-dimethyl-6-((E)-1-methyl-propenyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester | 669010-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1S,4S,4aS,5S,6R,8aS)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,7-dimethyl-6-((E)-1-methyl-propenyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester
• CAS: 669010-52-0
• 化学式: C₃₀H₄₆O₃Si
• 分子量: 482.779
• InChiKey: QMZUNXIJWCSVKJ-SZITTXIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,4S,4aS,5S,6R,8aS)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,7-dimethyl-6-((E)-1-methyl-propenyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester 在 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (+)-phomopsidin
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成抗有丝分裂化合物，（+）-phomopsidin。

  摘要：

  [反应：见正文]通过非对映选择性的跨环Diels-Alder（TADA）反应，实现了（+）-磷酸抗霉菌素的第一个全合成。合成的关键步骤包括用（-）-α-pine烯和9-BBN进行非对映选择性的炔酮还原，通过E-选择性分子内Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应进行大环化，以及在Wipf条件下进行碳金属化，然后进行HWE反应在低温下选择性地构建（E）-1-甲基丙烯基和（1E，2E）-4-羧基-1,3-丁二烯基取代基。

  DOI：

  10.1021/ol036338q
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,4aS,5S,6R,8aS)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-(2,2-dibromo-vinyl)-4,7-dimethyl-1-triisopropylsilanyloxy-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二氯二茂锆 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Benzoic acid (1S,4S,4aS,5S,6R,8aS)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,7-dimethyl-6-((E)-1-methyl-propenyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成抗有丝分裂化合物，（+）-phomopsidin。

  摘要：

  [反应：见正文]通过非对映选择性的跨环Diels-Alder（TADA）反应，实现了（+）-磷酸抗霉菌素的第一个全合成。合成的关键步骤包括用（-）-α-pine烯和9-BBN进行非对映选择性的炔酮还原，通过E-选择性分子内Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应进行大环化，以及在Wipf条件下进行碳金属化，然后进行HWE反应在低温下选择性地构建（E）-1-甲基丙烯基和（1E，2E）-4-羧基-1,3-丁二烯基取代基。

  DOI：

  10.1021/ol036338q