(1S,4S,4aS,5S,6S,8aS)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-4,7-dimethyl-1-triisopropylsilanyloxy-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene | 669010-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,4S,4aS,5S,6S,8aS)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-4,7-dimethyl-1-triisopropylsilanyloxy-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene
• 英文别名: [(1S,4S,4aS,5S,6S,8aS)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-[(E)-1-iodoprop-1-en-2-yl]-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 669010-39-3
• 化学式: C₄₁H₆₃IO₂Si₂
• 分子量: 771.026
• InChiKey: LFPDTPLUPFTTLQ-SDGPAQHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.32
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,4aS,5S,6S,8aS)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-4,7-dimethyl-1-triisopropylsilanyloxy-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-benzoic acid (1S,4S,4aS,5S,6R,8aS)-5-hydroxymethul-4,7-dimethyl-6-((E)-1-methyl-propenyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成抗有丝分裂化合物，（+）-phomopsidin。

  摘要：

  [反应：见正文]通过非对映选择性的跨环Diels-Alder（TADA）反应，实现了（+）-磷酸抗霉菌素的第一个全合成。合成的关键步骤包括用（-）-α-pine烯和9-BBN进行非对映选择性的炔酮还原，通过E-选择性分子内Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应进行大环化，以及在Wipf条件下进行碳金属化，然后进行HWE反应在低温下选择性地构建（E）-1-甲基丙烯基和（1E，2E）-4-羧基-1,3-丁二烯基取代基。

  DOI：

  10.1021/ol036338q
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 二氯二茂锆 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1S,4S,4aS,5S,6S,8aS)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-4,7-dimethyl-1-triisopropylsilanyloxy-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成抗有丝分裂化合物，（+）-phomopsidin。

  摘要：

  [反应：见正文]通过非对映选择性的跨环Diels-Alder（TADA）反应，实现了（+）-磷酸抗霉菌素的第一个全合成。合成的关键步骤包括用（-）-α-pine烯和9-BBN进行非对映选择性的炔酮还原，通过E-选择性分子内Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应进行大环化，以及在Wipf条件下进行碳金属化，然后进行HWE反应在低温下选择性地构建（E）-1-甲基丙烯基和（1E，2E）-4-羧基-1,3-丁二烯基取代基。

  DOI：

  10.1021/ol036338q